Question

以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G．

请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应①

 

反应④

 

．
（2）写出反应条件：反应③

 

反应⑥

 

．
（3）反应②③的目的是：

 

．
（4）写出反应⑤的化学方程式：

 

．
（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是

 

（写出一种物质的结构简式）．
（6）写出G的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：1，3-丁二烯可以与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D为盐，则C₄H₄O₄为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa．
CH₃CH=CH₂与溴发生取代反应生成BrCH₂CH=CH₂，与HBr发生加成反应生成F为BrCH₂CH₂CH₂Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，据此解答．

解答： 解：1，3-丁二烯可以与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D为盐，则C₄H₄O₄为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa．
CH₃CH=CH₂与溴发生取代反应生成BrCH₂CH=CH₂，与HBr发生加成反应生成F为BrCH₂CH₂CH₂Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，
（1）反应①是1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成反应生成ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反应④是CH₃CH=CH₂与溴发生取代反应生成BrCH₂CH=CH₂，
故答案为：加成反应；取代反应；
（2）反应③是HOOCCH₂CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa，反应⑥是BrCH₂CH₂CH₂Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；氢氧化钠水溶液、加热；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C双键，氧化羟基时也可以氧化C=C双键，转化生成E为HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C双键，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
（4）反应⑤的化学方程式为：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br，
故答案为：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br；
（5）B被氧化成C的过程中，可能氧化不完全会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，
故答案为：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；
（6）由上述分析可知，G的结构简式为，
故答案为：；

点评：本题主要考查有机物的推断与合成，全面考查有机物基础知识，掌握官能团的性质与转化是关键，有机框图题的解答要充分利用题给信息，通过对比反应前后物质结构上的差异推断反应原理，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．