Question

15．有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的3-4倍，其合成路线如下：

已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$ R-CHO+HCHO
（1）该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化．
（2）写出A中含氧官能团的名称：醚键、酚羟基，由A到 B、C到D的反应类型为取代反应、加成反应．
（3）有机物E的结构简式为．
（4）有机物G同时满足下列条件的同分异构体有2种，写出其中一种发生碱性水解的化学方程式
①与FeCl₃溶液反应显紫色；   
②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢．
（5）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生加成反应生成D，D反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据信息及F结构简式知，E结构简式为，D发生消去反应生成E，F发生复分解反应生成G，
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯．

解答 解：A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生加成反应生成D，D反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据信息及F结构简式知，E结构简式为，D发生消去反应生成E，F发生复分解反应生成G，
（1）该香料中含有酚羟基和醛基，易被氧气氧化而变质，
故答案为：香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化；
（2）A中含氧官能团名称是醚键和酚羟基，由A到 B、C到D的反应类型为取代反应、加成反应，
故答案为：醚键、酚羟基；取代反应、加成反应；
（3）通过以上分析知，E结构简式为，
故答案为：；
（4）G的同分异构体符合下列条件：
①与FeCl₃溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；   
②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明含有酯基，且酯基水解生成甲酸；
③分子中有4种不同化学环境的氢，
符合条件的有：、，
其中一种与NaOH的反应方程式为，
故答案为：2；；
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，则其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成和有机推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力，根据官能团及其性质关系并结合题给信息采用知识迁移的方法分析解答，难点是合成路线设计，题目难度中等．