Question

1999年合成了一种新化合物，本题用X为代号．用现代物理方法测得X的相对分子质量为64；X含碳93.8%，含氢6.2%；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C三种键，并发现其C=C键比寻常的C=C短．X的分子式是

 

． X的可能结构式为

 

．近年科学家在-100℃的低温下合成了X分子的同分异构体Y，红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，而碳的化学环境却有2种，而且，分子中既有C-C单键，又有C=C双键．温度升高将迅速分解．Y的结构式是

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：根据“X的相对分子质量为64；X含碳93.8%，含氢6.2%”确定有机物的分子式；根据“X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C三种键，并发现其C=C键比寻常的C=C短”确定X的结构简式；Y与X互为同分异构体，则Y的分子式为C₅H₄，再根据“氢原子的化学环境没有区别”可知Y中所有氢原子都等效，再结合碳原子种类有2种，存在碳碳单键和碳碳双键判断Y的结构简式．

解答： 解：X的相对分子质量为64，X含碳93.8%，含氢6.2%，则X分子中含有C、H原子数目分别为：

64×93.8%

12

=5、

64×6.2%

1

=1，
X的分子式为：C₅H₄；
X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子，数目X分子中含有3种等效H原子、4种等效C原子；X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C三种键，并发现其C=C键比寻常的C=C短，则X的结构简式为：；
Y与X互为同分异构体，则Y的分子式为：C₅H₄，红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，则说明Y分子中所有的H原子都是等效的；而碳的化学环境却有2种，即分子中含有2种位置不同的C，再结合分子中既有C-C单键，又有C=C双键可知，Y的结构简式为：，
故答案为：C₅H₄；；．

点评：本题考查了有机物分子式的计算、结构简式的书写，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，根据题中信息书写X、Y的结构简式为难点、易错点，注意含量分析二者结构，正确书写其结构简式．