题目内容

已知A、B、C、D、E五种芳香化合物的分子式都是C8H8O2,请分别写出它们可能的结构简式,使其满足下列条件:
A水解后得到一种羧酸和一种醇;
B水解后也得到一种羧酸和一种醇;
C水解后得到一种羧酸和一种酚;
D水解后得到一种羧酸和一种酚,但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体;
E是苯的一取代衍生物,可以发生银镜反应.
试写出下列物质的结构简式:
A:
 
;B:
 
;C:
 
;D:
 
;E:
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:有机物C8H8O2的不饱和度为:
8×2+2-8
2
=5,苯环的不饱和度为4,则该有机物侧链还应该含有1个双键;A、B水解后都得到一种羧酸和一种醇,则A为一种酯,必含有-COOR-且含有苯环,其分子式为C8H8O2,则原子团只能为CH2,所以A、B可能的结构简式为:;C、D水解后得到一种羧酸和一种酚,则C、D水解产物中含有酚羟基,可能的结构简式为:

E是苯的一取代衍生物,可以发生银镜反应,E中含有醛基,还应该含有1个羟基,则E的结构简式为:
解答: 解:A、B水解后都得到一种羧酸和一种醇,则A为一种酯,必含有-COOR-且含有苯环,其分子式为C8H8O2,则原子团只能为CH2,所以A、B可能的结构简式为:
C、D水解后得到一种羧酸和一种酚,则C、D可能的结构简式为:

E是苯的一取代衍生物,可以发生银镜反应,E中含有醛基,则E的结构简式为:

故答案为:(或);或();
点评:本题考查有机推断,题目难度中等,侧重考查了同分异构体的书写,明确常见有机物结构与性质为解答关键,需要把握在书写同分异构体时应注意三点:一是物质的类别,即物质中的官能团;二是物质的原子组成;三是由价键原则确定原子团之间的连接方式.
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