Question

某芳香族化合物J常用作防腐剂，J可利用下列路线合成：

已知：①A的相对分子质量为92的烃
②

KMnO4/H+

（-R₁、-R₂-表示氢原子或烃基）
③R₁CHO+R₂CH₂CHO

稀NaOH

△

④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1．
回答下列问题：
（1）A的分子式为

 

，由A→B的反应试剂和反应条件为

 

．
（2）写出C→D的反应方程式：

 

．
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有

 

种．
①能发生银镜反应   
②能使FeCl₃溶液发生显色反应．
（4）F的结构式为

 

，写出G→H的反应方程式：

 

．
（5）检验H中含氧官能团的试剂为

 

（填试剂名称），由H→I的反应类型为

 

．
（6）J的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A是相对分子质量为92的烃，分子中C原子最大数目=

92

12

=7…8，可推知A为C₇H₈，A的不饱和度=

2×7+2-8

2

=4，结合J为芳香族化合物可知A中含有1个苯环，侧链为甲基，故A为，由E的分子式及反应信息②可知A与氯气在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生信息②中的氧化反应生成C，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应得到D，D酸化得到E，D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1，说明D中苯环上2个侧链处于对位，故A与氯气发生甲基对其取代反应生成B，则B为顺推可知C为，D为，E为．乙烯发生氧化反应生成G为CH₃CHO，G发生信息③的反应生成H，可推知H为CH₂=CHCH₂CHO，H发生加成反应生成I为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，I与E反应生成J为，据此解答．

解答： 解：A是相对分子质量为92的烃，分子中C原子最大数目=

92

12

=7…8，可推知A为C₇H₈，A的不饱和度=

2×7+2-8

2

=4，结合J为芳香族化合物可知A中含有1个苯环，侧链为甲基，故A为，由E的分子式及反应信息②可知A与氯气在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生信息②中的氧化反应生成C，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应得到D，D酸化得到E，D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1，说明D中苯环上2个侧链处于对位，故A与氯气发生甲基对其取代反应生成B，则B为顺推可知C为，D为，E为．乙烯发生氧化反应生成G为CH₃CHO，G发生信息③的反应生成H，可推知H为CH₂=CHCH₂CHO，H发生加成反应生成I为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，I与E反应生成J为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为：C₇H₈，由A→B的反应试剂和反应条件为：Cl₂、FeCl₃（或Fe）作催化剂，
故答案为：C₇H₈；Cl₂、FeCl₃（或Fe）作催化剂；
（2）C→D的反应方程式为：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O，
故答案为：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O；
（3）E为，其同分异构体同时符合下列条件：①能发生银镜反应，含有-CHO，②能使FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，若有2个侧链，侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，若有3个侧链：2个-OH、1个-CHO，若2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，若2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，若2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，故符合条件的同分异构体有：3+2+3+1=9种，
故答案为：9；
 （4）F为乙烯，结构简式为CH₂=CH₂，G→H的反应方程式为2CH₃CHO

稀NaOH

△

CH₂=CHCH₂CHO，
故答案为：CH₂=CH₂；2CH₃CHO

稀NaOH

△

CH₂=CHCH₂CHO；
（5）H为CH₂=CHCH₂CHO，其中含氧官能团为醛基，检验醛基的试剂为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），H→I的反应类型为加成反应或还原反应，
故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；加成反应或还原反应；
（6）根据上面的分析可知，J为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，结合给予的信息采取正推法、逆推法相结合确定B、C、D中取代基的位置是关键，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．