题目内容

【题目】某芳香烃C7H8是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下

转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,F是一种功能高分子,链节组成为(C7H5NO)。

已知:(ⅰ)

(ⅱ) (苯胺,易被氧化)

(1)反应①的反应类型是 ,反应⑥的反应类型是 。

(2)反应③的反应条件为 ;有机物X的结构简式为 。

(3)鉴别B和不可选用的试剂有 (填标号)。

A.FeCl3溶液 b.浓溴水 C.Na d.NaHCO3溶液

(4)写出反应⑤的化学方程式: ;

若F为高分子化合物,则反应⑦的化学方程式为 。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以芳香烃C7H8为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下(已知容易被氧化剂氧化):

【答案】(1)消去反应,取代反应;(2)NaOH水溶液、加热,CH2=CH—CH=CH2;(3)c;(4),;

(5) 。

【解析】

试题分析:(1)反应①中反应物和产物的对比,少了一个氯原子,多了一个碳碳双键,显然是卤代烃的消去反应;反应⑥反应物和产物结构简式的对比,发生的是酯化反应或是取代反应;(2)C7H8是芳香烃,则结构简式为:,A是一氯代物,根据反应④发生醇的催化氧化,说明氯原子取代甲基上的氢原子,则A的结构简式为:,B的结构简式为,因此反应③的条件是NaOH的水溶液并加热,根据信息(1)以及反应②反应物和产物的对比,X为CH2=CH-CH=CH2;(3)B的结构简式为,含有羟基,含有酚羟基和羧基,a、FeCl3遇到酚羟基发生显色反应,可以鉴别,故错误;b、由于酚羟基的影响,使得两个邻位和对位上的氢变得活泼,容易发生取代,产生沉淀,而苯甲醇不具有这样性质,可以鉴别,故错误;c、两种物质都可以和金属钠反应产生氢气,不能鉴别,故正确;d、羧基和NaHCO3反应产生CO2,苯乙醇不具有这样的性质,可以鉴别,故错误;(4)C为苯甲醛,和银氨溶液发生氧化反应,其化学反应方程式为:,F为高分子化合物,根据反应物含有的羧基和氨基,发生缩聚反应,其反应方程式为:;(5) 。

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