题目内容

A是一种重要的化工原料,已知A是一种卤代烃相对分子质量为92.5,其核磁共振氢谱中只有一个峰,C是一种高分子化合物,M是一种六元环状酯,转化关系如图所示,回答下列问题:

(1)A的分子式为
 
;A→B的反应类型
 

(2)有机物D中的官能团的名称
 

(3)有机物E的化学名称为
 
.M的结构简式为
 

(4)写出下列反应的化学方程式:
B→C:
 

E→F
 

(5)满足下列条件的H的同分异构体共有
 
种(不考虑立体异构).
①属于酯类;    ②能发生银镜反应;    ③能与金属钠反应放出气体.
写出其中核磁共振氢谱有三个峰,且峰面积比为6:1:1的同分异构体的结构简式
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A是卤代烃,相对分子质量为92.5,故A中含有1个Cl原子,剩余烃基式量为92.5-35.5=57,分子中最大C原子数目为
57
12
=4…9,故烃基为-C4H9,A的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱中只有一个峰,故A为C(CH33Cl,A得到B,B转化为高分子化合物C,B含有不饱和键,故B为(CH32C=CH2,C为,(CH32C=CH2与溴发生加成反应生成D为(CH32CBr-CH2Br,D转化为E,E可以连续氧化生成G,故D水解生成E,E为(CH32C(OH)-CH2OH,F为(CH32C(OH)-CHO,F氧化生成G,G酸得到H,H为(CH32C(OH)-COOH,G为(CH32C(OH)-COONa,H发生成环酯化反应生成M,则M为,据此解答.
解答: 解:A是卤代烃,相对分子质量为92.5,故A中含有1个Cl原子,剩余烃基式量为92.5-35.5=57,分子中最大C原子数目为
57
12
=4…9,故烃基为-C4H9,A的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱中只有一个峰,故A为C(CH33Cl,A得到B,B转化为高分子化合物C,B含有不饱和键,故B为(CH32C=CH2,C为,(CH32C=CH2与溴发生加成反应生成D为(CH32CBr-CH2Br,D转化为E,E可以连续氧化生成G,故D水解生成E,E为(CH32C(OH)-CH2OH,F为(CH32C(OH)-CHO,F氧化生成G,G酸得到H,H为(CH32C(OH)-COOH,G为(CH32C(OH)-COONa,H发生成环酯化反应生成M,则M为
(1)由上述分析可知,A的分子式为C4H9Cl,A→B是C(CH33Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成(CH32C=CH2,故答案为:C4H9Cl,消去反应;
(2)由上述分析可知,D为(CH32CBr-CH2Br,含有官能团为溴原子,故答案为:溴原子;
(3)有机物E为(CH32C(OH)-CH2OH,化学名称为:2-甲基-1,2-丙二醇,M的结构简式为,故答案为:2-甲基-1,2-丙二醇;
(4)B→C是(CH32C=CH2发生加聚反应生成,反应方程式为:n(CH32C=CH2
催化剂

E→F是(CH32C(OH)-CH2OH催化氧化生成(CH32C(OH)-CHO,反应方程式为:
2(CH32C(OH)-CH2OH+O2
Cu
2(CH32C(OH)-CHO+2H2O,
故答案为:n(CH32C=CH2
催化剂

2(CH32C(OH)-CH2OH+O2
Cu
2(CH32C(OH)-CHO+2H2O,
(5)(CH32C(OH)-COOH的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,为甲酸酯,能与金属钠反应放出气体,还含有-OH,符合条件的同分异构体有:HOCH2CH2CH2OOCH,CH3CH(OH)CH2OOCH,CH3CH2CH(OH)OOCH,HCOOC(CH3)CH2OH,HCOOC(OH)(CH32,共五种,其中核磁共振氢谱有三个峰,且峰面积比为6:1:1的同分异构体的结构简式为:HCOOC(OH)(CH32
故答案为:5;HCOOC(OH)(CH32
点评:本题考查有机物的推断,是对有机化学知识的综合考查,推断A的结构是解题的关键,能较好的考查学生的分析、思维能力.
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