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2.有机物丙是一种香料,其合成路线如图.其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为 88,它的核磁 氢谱显示只有三组峰;乙与苏合香醇互为同系物.

已知:R-CH=CH2$\frac{①{B}_{2}{H}_{6}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH2CH2OH
(1)按照系统命名法,A 的名称是2-甲基丙烯
(2)C 与新制的银氨溶液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
(3)丙中含有两个-CH3,在催化剂存在下1mol D与 2mol H2可以反应生成乙,则D的结构简式可能为-CH=CHCHO
(4)甲与乙反应的化学方程式为(CH3)2CHCOOH+-CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2-+H2O
(5)符合下列条件的D的同分异构体有3种
①苯环上的一元取代物有4种
②显弱酸性.

分析 甲的相对分子质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰,乙与苏合香醇互为同系物,乙为醇,甲为羧酸,则甲为2-甲基丙酸,结合合成转化图中的反应条件可知,A为2-甲基丙烯,B为2-甲基丙醇,C为2-甲基丙醛,甲与乙反应酯化生成丙(C13H18O2),则乙为C9H12O,由1molD与2mol氢气反应生成乙,所以D为C9H8O,然后结合物质的结构与性质来解答.

解答 解:甲的相对分子质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰,乙与苏合香醇互为同系物,乙为醇,甲为羧酸,则甲为2-甲基丙酸,结合合成转化图中的反应条件可知,A为2-甲基丙烯,B为2-甲基丙醇,C为2-甲基丙醛,甲与乙反应酯化生成丙(C13H18O2),则乙为C9H12O,由D与氢气反应生成乙,所以D为C9H10O,
(1)由上述分析可知,A为2-甲基丙烯(或甲基丙烯),
故答案为:2-甲基丙烯;
(2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为  (CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O,
故答案为:(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O;
(3)甲与乙反应酯化生成丙(C13H18O2),丙中含有两个-CH3,在催化剂存在下1molD与2molH2可以反应生成乙,D中不含甲基,所以D为-CH=CHCHO,
故答案为:-CH=CHCHO;
(4)甲与乙发生的酯化反应的化学方程式为(CH3)2CHCOOH+-CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2-+H2O,
故答案为:(CH3)2CHCOOH+-CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2-+H2O;
(5)D为C9H10O,根据条件①苯环上的一元取代物有4种,说明苯环上有两个处于间位的取代基,②显弱酸性,说明有酚羟基,则符合条件的D的同分异构体为苯环的间位上连有-OH、-CH=CHCH3,或-OH、-CH2CH=CH2,或-OH、-C(CH3)=CH2 ,有3 种,
故答案为:3.

点评 本题考查有机物的推断,明确有机物的结构变化、碳链、官能团的变化推断各物质是解答本题的关键,题目难度较大,综合性较强.

练习册系列答案
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