题目内容

【题目】三种有机物A、B、C互为同分异构体,均由C、H、O三种元素组成,且分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,其相对分子质量通过质谱法测得为100。又知化合物A能发生银镜反应,属于直链结构,分子中有3种不同化学环境的氢,且原子个数比为1:1:2。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下:

完成下列填空:

(1)A的分子式是______________,A分子中的官能团名称是_________________。

(2)B和G的结构简式分别是_____________、_____________。

(3)D→C反应的化学方程式为_________________________________________。

(4)由单体F发生加聚反应生成的产物的结构简式是___________。

(5)试设计一条以为主要原料制备的合成路线_____,(合成路线常用的表示方式为:甲乙 目标产物)

【答案】C5H8O2 醛基 HOCH2CH2CH2CH2COOH CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O

【解析】

分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,则C、H、O元素的原子个数之比= ::=5:8:2,A的相对分子质量是100,设A的分子式为(C5H8O2)x,则x = ,则A的分子式为C5H8O2,又因为A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银镜反应,则A中含有醛基,A的不饱和度 = =2,故A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO;B为五元环酯,则B的结构简式为,C的红外光谱表明其分子中存在甲基,B水解然后酸化得D,D的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,A发生银镜反应生成I,I的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH;D发生消去反应生成C,C发生取代反应生成E,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,F和氢气发生加成反应生成G,G发生氧化反应生成H,H发生氧化反应生成I,根据I的结构简式结合题给信息知,C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH,E为CH2ClCH=CHCH2COOH,F为CH2(OH)CH=CHCH2COOH,G为CH2(OH)CH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2CH2COOH。

(1)通过以上分析知,A的分子式为C5H8O2,结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO,所以A中含有醛基,
故答案为:C5H8O2;醛基;
(2)通过以上分析知,B的结构简式为,G的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2COOH,
故答案为:;HOCH2CH2/span>CH2CH2COOH;
(3)D的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH,D发生消去反应生成C,反应方程式为:CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O,故答案为:CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O;

(4)CH2(OH)CH=CHCH2COOH发生加聚反应,碳碳双键变为单键,其加聚产物的结构简式为:,
故答案为:;

(5)对照给的反应物和要求制取的生成物发现,反应物中有两个碳碳双键,生成物中出现羟基,并且在不同的碳原子上,引入羟基的方法之一是:卤代烃在碱性条件下水解,烃分子中引入卤素原子可以用取代和加成的方法,根据反应物的结构中有碳碳双键,所以用加成方式引入,最后结合产物催化加氢得到目标产物,所以具体合成路线如下:,

故答案为:。

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