题目内容
[选修-有机化学基础]
某有机物A（只含C、H、O三种元素）是一种重要化工生产的中间体．已知：
①A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍．
②A属于芳香族化合物，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；
③A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；
④A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应；
⑤A存在如下转化关系：
试根据以上信息回答问题：
（1）A的分子式 ；A中含氧官能团的名称 ．
（2）D的结构简式为 ．
（3）写出A→C和A→B的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型：
A→C： ，反应类型： ；
A→B： ，反应类型： ．
（4）符合下列三个条件的A的同分异构体的数目共有 个．
①苯环上只有两个邻位取代基②能与三氯化铁溶液发生显色反应
③一定条件下可以水解生成两种物质写出其中任意一个同分异构体的结构简式 ．
某有机物A（只含C、H、O三种元素）是一种重要化工生产的中间体．已知：
①A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍．
②A属于芳香族化合物，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；
③A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；
④A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应；
⑤A存在如下转化关系：
试根据以上信息回答问题：
（1）A的分子式
（2）D的结构简式为
（3）写出A→C和A→B的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型：
A→C：
A→B：
（4）符合下列三个条件的A的同分异构体的数目共有
①苯环上只有两个邻位取代基②能与三氯化铁溶液发生显色反应
③一定条件下可以水解生成两种物质写出其中任意一个同分异构体的结构简式
考点：有机物的推断
专题：
分析：A的蒸气密度为相同状况下H2的83倍，则Mr（A）=83×2=166，A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡，含有羧基，在一定条件下可与乙酸发生酯化反应，含有羟基，可知A中至少含3个O原子，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意，故含有3个氧原子，又由①可知A中有9个碳原子，去掉3个O原子、9个碳原子剩余原子总相对原子质量为166-12×9-16×3=10，故含有10氢原子，则A的分子式为C9H10O3，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意．又由于苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链，则A的结构简式为
或
，根据图示的转化关系可知，B为
，C为
，D为
，据此答题．
或，根据图示的转化关系可知，B为，C为，D为，据此答题．解答：
解：A的蒸气密度为相同状况下H2的83倍，则Mr（A）=83×2=166，A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡，含有羧基，在一定条件下可与乙酸发生酯化反应，含有羟基，可知A中至少含3个O原子，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意，故含有3个氧原子，又由①可知A中至少有9个碳原子，去掉3个O原子、9个碳原子剩余原子总相对原子质量为166-12×9-16×3=10，故含有10氢原子，则A的分子式为C9H10O3，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意．又由于苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链，则A的结构简式为或，根据图示的转化关系可知，B为，C为，D为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C9H10O3，A中含氧官能团为羟基和羧基，故答案为：C9H10O3；羟基和羧基；
（2）由上述分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（3）A→C的化学反应方程式为
，反应类型为取代反应，
A→B的化学反应方程式为
，反应类型为消去反应，
故答案为：；取代反应；；消去反应；
（4）A的同分异构体，符合下列三个条件①苯环上只有两个邻位取代基，②能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③一定条件下可以水解生成两种物质，符合这样条件的异构体有
，共6个，
故答案为：6；（其中之一）．
或，根据图示的转化关系可知，B为，C为，D为，（1）由上述分析可知，A的分子式为C9H10O3，A中含氧官能团为羟基和羧基，故答案为：C9H10O3；羟基和羧基；
（2）由上述分析可知，D的结构简式为
，故答案为：； （3）A→C的化学反应方程式为
，反应类型为取代反应，A→B的化学反应方程式为
，反应类型为消去反应，故答案为：
；取代反应；；消去反应；（4）A的同分异构体，符合下列三个条件①苯环上只有两个邻位取代基，②能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③一定条件下可以水解生成两种物质，符合这样条件的异构体有
，共6个，故答案为：6；
（其中之一）．
点评：本题考查有机物推断，关键是计算确定A的分子式与结构简式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
第1卷单元月考期中期末系列答案
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