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2.工业上可由有机化工原料A或E制得橡胶M,它是理想的电线电缆材料,其合成路线如图所示.(二聚指两个相同的分子聚合为一个分子的过程,三聚、四聚同理)

已知:H2C=CH-C≡CH由E二聚得到.
完成下列填空:
(1)A的结构简式是H2C=CH-CH=CH2.
(2)写出反应②的化学反应方程式,该反应类型属于消去反应.
(3)写出将E三聚成环状化合物的结构简式.
(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线:
A$\stackrel{反应④}{→}$C4H6Cl2$\stackrel{反应⑤}{→}$$\stackrel{H_{2}催化剂}{→}$BDO
写出上述过程中反应⑤的化学反应方程式CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl.
上述五个反应①②③④⑤中属于取代反应的是反应⑤(填序号)

分析 由合成图和M的结构简式可知C为,反应③为加聚反应生成高分子;结合C的结构可知,由A的分子式可知,A为链状,应含有2个C=C双键,则A为H2C=CH-CH=CH2,B为H2C=CH-CH=CH2与氯气发生1,2-加成产物,B为,在碱的醇溶液中发生消去反应生成C;利用题中信息,H2C=CH-C≡CH由E二聚得到,则E为HC≡CH,三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯,鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色),据此解答.

解答 解:由合成图和M的结构简式可知C为,反应③为加聚反应生成高分子;结合C的结构可知,由A的分子式可知,A为链状,应含有2个C=C双键,则A为H2C=CH-CH=CH2,B为H2C=CH-CH=CH2与氯气发生1,2-加成产物,B为,在碱的醇溶液中发生消去反应生成C;利用题中信息,H2C=CH-C≡CH由E二聚得到,则E为HC≡CH,三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯,鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色),
(1)由上面的分析可知,A为H2C=CH-CH=CH2,
故答案为:H2C=CH-CH=CH2;
(2)反应②是在碱的醇溶液中发生消去反应生成,反应方程式为:,
故答案为:;消去;
(3)利用题中信息H2C=CH-C≡CH由E二聚得到,则E为HC≡CH,三聚环状产物为,
故答案为:;
(4)1,4-丁二醇(BDO)为CH2OH-CH2CH2CH2OH,根据A的分子式可知A应含有2个C=C,与氯气的反应生成1,4加成,生成CH2Cl-CH=CHCH2Cl,CH2Cl-CH=CHCH2Cl在碱性条件下发生水解,生成CH2OH-CH=CHCH2OH,反应的方程式为CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl,CH2OH-CH=CHCH2OH与氢气发生加成反应可生成CH2OH-CH2CH2CH2OH,根据上面的分析可知,五个反应①②③④⑤中属于取代反应的是⑤,
故答案为:CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl;⑤.

点评 本题考查了有机物合成,明确物质的官能团及其性质是解本题关键,根据流程图及M结构采用逆向推导的方法进行推断,知道常见有机反应类型及反应条件,同时考查学生灵活运用知识解答问题的能力,为考试热点,题目难度中等.

练习册系列答案
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