题目内容
2.工业上可由有机化工原料A或E制得橡胶M,它是理想的电线电缆材料,其合成路线如图所示.(二聚指两个相同的分子聚合为一个分子的过程,三聚、四聚同理)已知:H2C=CH-C≡CH由E二聚得到.
完成下列填空:
(1)A的结构简式是H2C=CH-CH=CH2.
(2)写出反应②的化学反应方程式
(3)写出将E三聚成环状化合物的结构简式
(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线:
A$\stackrel{反应④}{→}$C4H6Cl2$\stackrel{反应⑤}{→}$$\stackrel{H_{2}催化剂}{→}$BDO
写出上述过程中反应⑤的化学反应方程式CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl.
上述五个反应①②③④⑤中属于取代反应的是反应⑤(填序号)
分析 由合成图和M的结构简式可知C为
,反应③为加聚反应生成高分子;结合C的结构可知,由A的分子式可知,A为链状,应含有2个C=C双键,则A为H2C=CH-CH=CH2,B为H2C=CH-CH=CH2与氯气发生1,2-加成产物,B为
,在碱的醇溶液中发生消去反应生成C;利用题中信息,H2C=CH-C≡CH由E二聚得到,则E为HC≡CH,三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯,鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色),据此解答.
解答 解:由合成图和M的结构简式可知C为
,反应③为加聚反应生成高分子;结合C的结构可知,由A的分子式可知,A为链状,应含有2个C=C双键,则A为H2C=CH-CH=CH2,B为H2C=CH-CH=CH2与氯气发生1,2-加成产物,B为
,在碱的醇溶液中发生消去反应生成C;利用题中信息,H2C=CH-C≡CH由E二聚得到,则E为HC≡CH,三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯,鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色),
(1)由上面的分析可知,A为H2C=CH-CH=CH2,
故答案为:H2C=CH-CH=CH2;
(2)反应②是
在碱的醇溶液中发生消去反应生成
,反应方程式为:
,
故答案为:
;消去;
(3)利用题中信息H2C=CH-C≡CH由E二聚得到,则E为HC≡CH,三聚环状产物为
,
故答案为:
;
(4)1,4-丁二醇(BDO)为CH2OH-CH2CH2CH2OH,根据A的分子式可知A应含有2个C=C,与氯气的反应生成1,4加成,生成CH2Cl-CH=CHCH2Cl,CH2Cl-CH=CHCH2Cl在碱性条件下发生水解,生成CH2OH-CH=CHCH2OH,反应的方程式为CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl,CH2OH-CH=CHCH2OH与氢气发生加成反应可生成CH2OH-CH2CH2CH2OH,根据上面的分析可知,五个反应①②③④⑤中属于取代反应的是⑤,
故答案为:CH2Cl-CH=CHCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OH-CH=CHCH2OH+2NaCl;⑤.
点评 本题考查了有机物合成,明确物质的官能团及其性质是解本题关键,根据流程图及M结构采用逆向推导的方法进行推断,知道常见有机反应类型及反应条件,同时考查学生灵活运用知识解答问题的能力,为考试热点,题目难度中等.
| A. | 将1 mol Cl2通入到水中,则N(HClO)+N(Cl-)+N(ClO-)=2NA | |
| B. | 常温常压下,3.0 g含甲醛的冰醋酸中含有的原子总数为0.4NA | |
| C. | 标准状况下,2.24 L的CCl4中含有的C-Cl键数为0.4NA | |
| D. | 将CO2通过Na2O2使其增重a克时,反应中转移的电子数为NA |
| A. | 油脂水解均可得到葡萄糖 | B. | 可用碘检验淀粉是否完全水解 | ||
| C. | 蛋白质水解可得到高级脂肪酸 | D. | 纤维素在人和动物体内都可水解 |
| A. | 用试管加热碳酸氢钠固体时使试管口竖直向上 | |
| B. | 施肥时,草木灰(有效成分为K2CO3)不能与NH4Cl混合使用,是因为K2CO3与NH4Cl反应生成氨气会降低肥效 | |
| C. | Na2CO3(s)混有NaHCO3(s)时可用灼烧的方法提纯 | |
| D. | 小苏打是面包发酵粉的主要成分 |
| A. | 铊是易导电的银白色金属 | B. | 能生成+3价的离子化合物 | ||
| C. | 能与H+反应生成H2 | D. | Tl3+的氧化性比Al3+强 |
| A. | 常温下,浓硫酸可以用铝罐储存,说明铝与浓硫酸不反应 | |
| B. | 盛NaOH溶液的玻璃试剂瓶需配橡胶塞,说明玻璃中的某成分能与碱液反应 | |
| C. | 浓硝酸保存在棕色试剂瓶里并置于阴凉处,说明硝酸受热或见光易分解 | |
| D. | 向碘水中滴加苯,振荡静置分层,苯层呈紫红色,说明可用苯从碘水中萃取碘 |