Question

[化学-有机化学基础]
乙基香兰素是世界上最重要的合成香料之一，其结构如图所示
（1）以下有关乙基香兰素的推测不正确的是

D

．（填标号）
A．能发生银镜反应  B．能与氢氧化钠溶液反应
C．不属于芳香烃    D．分子内含有1个碳氧双键、3个碳碳双键
（2）写出符合下列条件的乙基香兰素的同分异构体X的结构简式：

．
i．遇氯化铁溶液显紫色；
ii．苯环上有2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种；
iii．X可发生水解反应生成M和N两种有机物，N的质谱图显示相对分子质量为32．
（3）乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有1个取代基，Y可以和碳酸氢钠溶液反应生成CO₂．已知：RCH₂OH+HBr→RCH₂Br+H₂O，Y可发生如下转化：

①Y分子中的含氧官能团有

羟基

、

羧基

（填名称）；
②C的结构简式为

；
③Y→A反应的化学方程式为

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O

，反应类型为

氧化反应

．

Answer 1

分析：（1）根据乙基香兰素含有的官能团和苯环的结构特点判断可能具有的性质；
（2）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上有2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种，应位于苯环的对位位置，X可发生水解反应生成M和N两种有机物，N的质谱图显示相对分子质量为32，则N为CH₃OH；
（3）乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有1个取代基，它可以和碳酸氢钠反应生成CO₂，说明含有-COOH，A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，则Y中应含有-CH₂OH，则Y为，A为，B为，C能发生加成反应，由B消去反应生成，结构式为，以此解答该题．

解答：解：（1）A．含有醛基，能发生银镜反应，故A正确；  
B．含有酚羟基，具有酸性，能与氢氧化钠溶液反应，故B正确；
C．含有O元素，不属于芳香烃，应为烃的衍生物，故C正确；    
D．分子内含有1个碳氧双键，含有苯环，不含碳碳双键，故D错误；
故答案为：D；
（2）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上有2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种，应位于苯环的对位位置，X可发生水解反应生成M和N两种有机物，N的质谱图显示相对分子质量为32，则N为CH₃OH，则X的结构简式为，故答案为：；
（3）乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有1个取代基，它可以和碳酸氢钠反应生成CO₂，说明含有-COOH，A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，则Y中应含有-CH₂OH，则Y为，A为，B为，C能发生加成反应，由B消去反应生成，结构式为，
①由以上分析可知Y为，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
②由以上分析可知C为，故答案为：；
③Y为，A为，Y生成A的反应为氧化反应，
反应的方程式为2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案为：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；氧化．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意根据有机物官能团的性质判断有机物可能具有的性质，本题易错点为同分异构体的判断，注意有机物发生的反应判断可能有机物的官能团以及结构特点，答题时注意体会．