题目内容
（2010?济南二模）【化学-有机化学基础】
达菲是治疗甲型H1N1流感的特效药，它是由我国中药材“八角”（大茴香）的提取物--莽草酸为原料合成的．已知莽草酸和达菲的结构式如下：?
（1）写出莽草酸中含氧官能团的名称
（2）有机物A是合成达菲的中间体：
①写出由莽草酸合成A的化学方程式
．
该反应属于
②中间体A有多种同分异构体，其中符合下列结构通式的同分异构体（除A外）有
达菲是治疗甲型H1N1流感的特效药，它是由我国中药材“八角”（大茴香）的提取物--莽草酸为原料合成的．已知莽草酸和达菲的结构式如下：?
（1）写出莽草酸中含氧官能团的名称
（醇）羟基、羧基
（醇）羟基、羧基
．（2）有机物A是合成达菲的中间体：
①写出由莽草酸合成A的化学方程式
该反应属于
酯化（或取代）
酯化（或取代）
反应（填反应类型）．?②中间体A有多种同分异构体，其中符合下列结构通式的同分异构体（除A外）有
7
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种．分析：（1）莽草酸中含C=C、-OH、-COOH；
（2）①由莽草酸与乙醇发生酯化反应合成A；
②A有多种同分异构体，除A外其中符合环状烯烃、3个-OH和酯基（如-COOCH2CH3、-CH2COOCH3）或羧基（如-CH2CH2COOH）等．
（2）①由莽草酸与乙醇发生酯化反应合成A；
②A有多种同分异构体，除A外其中符合环状烯烃、3个-OH和酯基（如-COOCH2CH3、-CH2COOCH3）或羧基（如-CH2CH2COOH）等．
解答：解：（1）莽草酸中含C=C、-OH、-COOH，含氧官能团为（醇）羟基、羧基，故答案为：（醇）羟基、羧基；?
（2）①由莽草酸与乙醇发生酯化反应合成A，该反应为，
故答案为：；酯化（或取代）；
②A有多种同分异构体，除A外其中符合结构中，主要取决于R的数目，可以为A（-COOCH2CH3）、-CH2COOCH3、-CH2CH2OOCH、-CH2CH2COOH、-CH（CH3）COOH、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH3，故答案为：7．
（2）①由莽草酸与乙醇发生酯化反应合成A，该反应为
，故答案为：
；酯化（或取代）；②A有多种同分异构体，除A外其中符合结构中
，主要取决于R的数目，可以为A（-COOCH2CH3）、-CH2COOCH3、-CH2CH2OOCH、-CH2CH2COOH、-CH（CH3）COOH、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH3，故答案为：7．点评：本题考查有机物的结构与性质，主要把握有机物中的官能团与性质的关系即可解答，（2）中的同分异构体为解答的难点，明确R为解答的关键，题目难度中等．
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