Question

（2011?烟台模拟）【化学-有机化学基础】
2010年10月6日，瑞典皇家科学院宣布，美国和日本的三名科学家因在有机合成领域“钯催化交叉偶联反应”方面的卓越贡献，共同获得了诺贝尔化学奖．该成果可以使人类合成复杂的有机分子，如钯的络合物Pd[P（t-Bu）₃]₂对苯环或杂环氯的偶联有很好的催化效果．
（1）在合成非肽血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的过程中，其关键步骤为如下的偶联反应：


该偶联反应类型是

取代反应

；试写出合成该拮抗剂的另一种有机物X的结构简式

．
（2）由Pd/Cu混合催化剂催化的末端炔烃与某些芳香卤化物之间的交叉偶联反应通常被称为Sonogashira反应．如：


试写出含有苯环和叁键的同分异构体的结构简式：

（3）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其合成方案有两种：
方案甲：
①（CH₃）₂C=O+HCN→（CH₃）₂C（OH）CN         ②（CH₃）₂C（OH）CN+CH₃OH+H₂SO₄→CH₂=C（CH₃）COOCH₃+NH₄HSO₄
方案乙：CH₃C≡CH+CO+CH₃OH→CH₂=C（CH₃）COOCH₃
试写出有机玻璃的结构简式

；方案乙的主要优点是

理论上原子利用率100%

．

Answer 1

分析：（1）由题给信息可知该反应为取代反应，对比反应物可生成物的结构简式可推断X；
（2）对应同分异构体主要为苯环甲基有邻、间、对以及C≡C的位置异构；
（3）甲基丙烯酸甲酯含有C=C，可发生加聚反应，方案乙原子利用率为100%．

解答：解：（1）由题给信息可知该反应为取代反应，对比反应物可生成物的结构简式可推断X为，
故答案为：取代反应；；
（2）对应同分异构体主要为苯环甲基有邻、间、对以及C≡C的位置异构，除题目所给的两种之外还有，
故答案为：；
（3）甲基丙烯酸甲酯含有C=C，可发生加聚反应，有机玻璃为，方案乙原子利用率为100%，故答案为：；理论上原子利用率100%．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，注意有机物官能团的性质，答题中要注意题给信息，为解答该题的关键．