题目内容
【选考---有机化学基础】
2，3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，其合成路线如下：
（1）请写出上述转化中 D物质的结构简式 ；B的系统名称是 ；由D到E的反应类型是 ；写出F到G的反应方程式 ．
（2）写出2，3-二氢呋喃转变为四氢呋喃的化学方程式 ，如何用简单的化学方法检验2，3-二氢呋喃是否完全转化？ ．
（3）、四氢呋喃还可以由化合物M在少量硫酸存在下制得，已知M分子中有4个碳原子，分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是2：2：1，则M的结构简式为 ；其化学反应方程式为： ．
2，3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，其合成路线如下：
（1）请写出上述转化中 D物质的结构简式
（2）写出2，3-二氢呋喃转变为四氢呋喃的化学方程式
（3）、四氢呋喃还可以由化合物M在少量硫酸存在下制得，已知M分子中有4个碳原子，分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是2：2：1，则M的结构简式为
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：CH2═CHCH3与溴发生取代反应生成CH2═CHCH2Br，CH2═CHCH2Br发生信息中第一步反应生成C，则C为CH2═CHCH2MgBr，C与HCHO发生信息中反应得到D为CH2═CHCH2CH2OH，D与溴发生加成反应生成E，由F的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，F中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则E中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质F，则F的结构简式为
，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，据此解答．
，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，据此解答．解答：
解：CH2═CHCH3与溴发生取代反应生成CH2═CHCH2Br，CH2═CHCH2Br发生信息中第一步反应生成C，则C为CH2═CHCH2MgBr，C与HCHO发生信息中反应得到D为CH2═CHCH2CH2OH，D与溴发生加成反应生成E，由F的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，F中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则E中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质F，则F的结构简式为，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，
（1）由上述分析可知，D物质的结构简式为CH2═CHCH2CH2OH；B的系统名称是：3-溴丙烯；由D到E的反应类型是碳碳双键与溴发生的加成反应，F到G的反应方程式为：+NaOH
+NaBr+H2O，
故答案为：CH2═CHCH2CH2OH；3-溴丙烯；加成反应；+NaOH
+NaBr+H2O；
（2）2，3-二氢呋喃转变为四氢呋喃的化学方程式为：
+H2
，由于在2，3二氢呋喃分子中含有C=C双键，能跟溴水会溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，或与高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色．而四氢呋喃中无C=C双键，不能发生上述反应．因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色，则含有2，3二氢呋喃，否则不含有2，3二氢呋喃，
故答案为：+H2
；用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液检验，不褪色表明已完全转化；
（3）四氢呋喃还可以由化合物M在少量硫酸存在下制得，已知M分子中有4个碳原子，分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是2：2：1，则M的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，其化学反应方程式为：HOCH2CH2CH2CH2OH
+H2O，
故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2CH2OH
+H2O．
，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，（1）由上述分析可知，D物质的结构简式为CH2═CHCH2CH2OH；B的系统名称是：3-溴丙烯；由D到E的反应类型是碳碳双键与溴发生的加成反应，F到G的反应方程式为：
+NaOH| △ |
+NaBr+H2O，故答案为：CH2═CHCH2CH2OH；3-溴丙烯；加成反应；
+NaOH| △ |
+NaBr+H2O；（2）2，3-二氢呋喃转变为四氢呋喃的化学方程式为：
+H2| 催化剂 |
，由于在2，3二氢呋喃分子中含有C=C双键，能跟溴水会溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，或与高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色．而四氢呋喃中无C=C双键，不能发生上述反应．因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色，则含有2，3二氢呋喃，否则不含有2，3二氢呋喃，故答案为：
+H2| 催化剂 |
；用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液检验，不褪色表明已完全转化；（3）四氢呋喃还可以由化合物M在少量硫酸存在下制得，已知M分子中有4个碳原子，分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是2：2：1，则M的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，其化学反应方程式为：HOCH2CH2CH2CH2OH
| 浓硫酸 |
+H2O，故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2CH2OH
| 浓硫酸 |
+H2O．
点评：本题考查有机物的推断及有机物的合成，充分利用有机物的结构、给予的信息进行分析解答，熟练掌握官能团性质及转化，难度中等．
练习册系列答案
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，标明每一部的反应物及反应条件（有机物写结构简式，其他原料自选 ）
下列溶液加热蒸干后，能析出溶质固体的是（ ）
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，写出由G生成I的化学反应方程式
如图所示是一套实验室制气装置，用于发生、干燥和收集气体，下列各组反应中能利用这套装置进行实验的是（ ）| A、碳酸钙和稀硫酸 |
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将一定质量的Mg和Al的混合物投入500mL稀硫酸中，固体全部溶解并产生气体．待反应完全后，向所得溶液中加入NaOH溶液，生成沉淀的物质的量与加入NaOH溶液的体积关系如图所示．