Question

19．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成．

（1）写出A的结构简式．
（2）②的化学反应方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（3）E是A的一种同系物，其相对分子质量比A大14，且E的一氯代物有四种，则E的名称为间二甲苯，E的核磁共振氢谱峰值比为1：1：4：6．
（4）D有很多同分异构体，其中能发生银镜反应又能水解的芳香族同分异构体有14种，写出其中核磁共振氢谱峰值比为6：2：1：1，所有同分异构体．

Answer 1

分析 C与乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，则C为，卤代烃B发生水解反应生成苯甲醇，结合B的分子式可知B为，A与氯气发生取代反应生成B，故A为．D有很多同分异构体，其中能发生银镜反应又能水解的芳香族同分异构体含有甲酸形成的酯基，含有1个取代基为-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2个取代基为-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，含有三个取代基为2个-CH₃、1个-OOCH．

解答 解：C与乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，则C为，卤代烃B发生水解反应生成苯甲醇，结合B的分子式可知B为，A与氯气发生取代反应生成B，故A为．
（1）A的结构简式为，故答案为：；
（2）②的化学反应方程式为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）E是A（）的一种同系物，其相对分子质量比A大14，且E的一氯代物有四种，则E为，E的名称为间二甲苯，E的核磁共振氢谱峰值比为1：1：2：6，
故答案为：间二甲苯；1：1：2：6；
（5）D有很多同分异构体，其中能发生银镜反应又能水解的芳香族同分异构体含有甲酸形成的酯基，含有1个取代基为-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2个取代基为-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，各有邻、间、对3种，含有三个取代基为2个-CH₃、1个-OOCH，2个-CH₃有邻、间、对3种，对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置，故共有14种，其中核磁共振氢谱峰值比为6：2：1：1的同分异构体为，
故答案为：14；．

点评 本题考查有机物推断、限制条件同分异构体等，综合考查学生分析推理与知识迁移应用能力，熟练掌握官能团的性质，（5）注意利用定二移一判断苯的三元取代，难度中等．