Question

17．有机化合物中当某一碳原子同时连有两个-OH是一种不稳定结构，会自动转化为稳定结构，例如：

现有分子式为C₉H₈O₂X₂（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下列反应：

试回答下列问题：
（1）X为Br（填元素符号）；反应①的反应类型是水解反应．
（2）写出M的结构简式：．
（3）写出与E互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的有机物的结构简式：
①含酯基；②含酚羟基；③不能发生银镜反应；④苯环上的一氯取代物只有2种．则E的同分异构体为、．

Answer 1

分析 M和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B和，B和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，则B为NaBr，同时说明M中X元素为Br元素，A能连续被氧化，说明A为醇，生成的D为酸，酸能和银氨溶液发生银镜反应，说明D为HCOOH，则A为CH₃OH、C为HCHO；
M中只含两个O原子，且M属于酯，说明M中含有酯基，根据知，M为苯甲酸酯，而
中的醛基是由两个醇羟基失水形成的，则M中两个-Br位于同一个C原子上，其结构简式为，和新制氢氧化铜悬浊液反应生成F，F结构简式为，酸化后再和氢气发生加成反应生成E，根据E分子式知，E的结构简式为，据此分析解答．

解答 解：M和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B和，B和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，则B为NaBr，同时说明M中X元素为Br元素，A能连续被氧化，说明A为醇，生成的D为酸，酸能和银氨溶液发生银镜反应，说明D为HCOOH，则A为CH₃OH、C为HCHO；
M中只含两个O原子，且M属于酯，说明M中含有酯基，根据知，M为苯甲酸酯，而
中的醛基是由两个醇羟基失水形成的，则M中两个-Br位于同一个C原子上，其结构简式为，和新制氢氧化铜悬浊液反应生成F，F结构简式为，酸化后再和氢气发生加成反应生成E，根据E分子式知，E的结构简式为，
（1）通过以上分析知，X为Br元素，反应①的反应类型是水解反应，
故答案为：Br；水解反应；
（2）通过以上分析知，M的结构简式为：，故答案为：；
（3）E为，E互为同分异构体同时符合下列四个条件
①含酯基，②含酚羟基，③不能发生银镜反应说明不是甲酸酯，④苯环上的一氯取代物只有2种，说明两个取代基位于对位，符合条件的同分异构体有、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确推断A的结构是解本题关键，注意结合题给信息解答，以D为突破口进行推断，难点是（3）题同分异构体种类判断．