题目内容
化合物G是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有氧化和抗肿瘤作用．G的合成路线如图所示：
已知D的结构简式为：
回答下列问题：
（1）写出G中含氧官能团的名称 ；G的分子式为 ．
（2）反应③的反应类型是 反应（填“取代”、“加成”或“消去”）；
（3）同时符合下列条件的D的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式 ．
a．属于苯的衍生物，苯环上共有4个取代基；
b．核磁共振氢谱中有5种等效氢；
c．与FeCl3溶液发生显色反应
（4）在反应①中，反应物的物质的量之比为l：1，反应的化学方程式为
若M呈酸性，则M的结构简式为 ．
（5）请运用所学，任选无机试剂，由
为原料合成苯甲醛
．
（合成路线流程图示例如下：
已知D的结构简式为：
回答下列问题：
（1）写出G中含氧官能团的名称
（2）反应③的反应类型是
（3）同时符合下列条件的D的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式
a．属于苯的衍生物，苯环上共有4个取代基；
b．核磁共振氢谱中有5种等效氢；
c．与FeCl3溶液发生显色反应
（4）在反应①中，反应物的物质的量之比为l：1，反应的化学方程式为
若M呈酸性，则M的结构简式为
（5）请运用所学，任选无机试剂，由
为原料合成苯甲醛
．（合成路线流程图示例如下：
考点：有机物的合成
专题：
分析：（1）根据G的结构，可知含有的含氧官能团有：醚键、羰基、羟基，同时可写出G的分子式；
（2）由C、E结构可判断反应③的类型；
（3）由C、E结构可知，C中的Cl原子被取代生成E，同时生成HCl，结合D的分子式可以确定其结构简式为
，根据条件a．属于苯的衍生物，苯环上共有4个取代基；b．核磁共振氢谱中有5种等效氢；c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，可写出D的同分异构体；
（4）M呈酸性含有-COOH，结合原子守恒判断M；
（5）由为原料合成苯甲醛，可以选将与氯气发生取代生成一氧甲苯，再水解得苯甲醇，再氧化可得．
（2）由C、E结构可判断反应③的类型；
（3）由C、E结构可知，C中的Cl原子被取代生成E，同时生成HCl，结合D的分子式可以确定其结构简式为
，根据条件a．属于苯的衍生物，苯环上共有4个取代基；b．核磁共振氢谱中有5种等效氢；c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，可写出D的同分异构体；（4）M呈酸性含有-COOH，结合原子守恒判断M；
（5）由
为原料合成苯甲醛，可以选将与氯气发生取代生成一氧甲苯，再水解得苯甲醇，再氧化可得．解答：
解：（1）根据G的结构，可知含有的含氧官能团有：醚键、羰基、羟基，同时可写出G的分子式为 C15H10O5，故答案为：羟基、醚键、羰基； C15H10O5；
（2）由C、E结构可判断反应③为取代反应，故答案为：取代；
（3）由C、E结构可知，C中的Cl原子被取代生成E，同时生成HCl，结合D的分子式可以确定其结构简式为，根据条件a．属于苯的衍生物，苯环上共有4个取代基；b．核磁共振氢谱中有5种等效氢；c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为
，
故答案为：；
（4）根据反应由原子守恒可知M含有2个C原子、4个H原子、2个O原子，M呈酸性含有-COOH，故M为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；
（5）由为原料合成苯甲醛，可以选将与氯气发生取代生成一氧甲苯，再水解得苯甲醇，再氧化可得，合成路线为
，
故答案为：．
（2）由C、E结构可判断反应③为取代反应，故答案为：取代；
（3）由C、E结构可知，C中的Cl原子被取代生成E，同时生成HCl，结合D的分子式可以确定其结构简式为
，根据条件a．属于苯的衍生物，苯环上共有4个取代基；b．核磁共振氢谱中有5种等效氢；c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为
，故答案为：
；（4）根据反应由原子守恒可知M含有2个C原子、4个H原子、2个O原子，M呈酸性含有-COOH，故M为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；
（5）由
为原料合成苯甲醛，可以选将与氯气发生取代生成一氧甲苯，再水解得苯甲醇，再氧化可得，合成路线为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团、有机反应类型、同分异构体等，根据物质的结构进行分析解答，侧重考查学生自学能力、分析推理与知识迁移运用能力，难度中等．
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