题目内容
1912年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V.Grignard,用于表彰他所发明的Grignard试剂(卤代烃基镁)广泛运用于有机合成中的巨大贡献.Grignard试剂的合成方法是:RX+Mg
RMgX(Grignard试剂).生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应,再水解就能合成各种指定结构的醇:

现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3,4-二甲基-3-己醇,进而合成一种分子式为C10H16O4的六元环的物质J,该物质具有一定的对称性,合成线路如下:

请按要求填空:
(1)3,4-二甲基-3-己醇是: (填代号),E的结构简式是 ;
(2)C→E的反应类型是 ,F→G的反应类型是 ;
(3)写出下列化学反应方程式(有机物请用结构简式表示):A→B ,B→D ,F→G .
| 乙醚 |
现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3,4-二甲基-3-己醇,进而合成一种分子式为C10H16O4的六元环的物质J,该物质具有一定的对称性,合成线路如下:
请按要求填空:
(1)3,4-二甲基-3-己醇是:
(2)C→E的反应类型是
(3)写出下列化学反应方程式(有机物请用结构简式表示):A→B
考点:有机物的合成
专题:
分析:由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇,则F是3,4-二甲基-3-己醇,F发生消去反应生成G,G和溴发生加成反应生成H,H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I,I和酸发生酯化反应生成J,所以G为
,H为
,I为
,
F为
,E为
,D为
,C为
,B为
,A为
,I和二元酸发生酯化反应生成J,C10H16O4的具有六元环的物质J,则J的结构简式为:
,据此答题;
F为
解答:
解:由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇,则F是3,4-二甲基-3-己醇,F发生消去反应生成G,G和溴发生加成反应生成H,H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I,I和酸发生酯化反应生成J,所以G为
,H为
,I为
,
F为
,E为
,D为
,C为
,B为
,A为
,I和二元酸发生酯化反应生成J,C10H16O4的具有六元环的物质J,则J的结构简式为:
,
(1)通过以上分析知,3,4-二甲基-3-己醇是F,E的结构简式为:
,
故答案为:F,
;
(2)C为
,D为
,E为
,C和D发生加成反应生成E,G为
,F为
,F发生消去反应生成G,
故答案为:加成反应,消去反应;
(3)A为
,在碱性条件下水解,反应的方程式为
,B发生氧化反应得D,反应的方程式为2CH3CH2CH(OH)CH3+O2
2CH3COCH2CH3+2H2O,F发生消去反应生成G,反应的方程式为
,
故答案为:
;2CH3CH2CH(OH)CH3+O2
2CH3COCH2CH3+2H2O;
.
F为
(1)通过以上分析知,3,4-二甲基-3-己醇是F,E的结构简式为:
故答案为:F,
(2)C为
故答案为:加成反应,消去反应;
(3)A为
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,题目难度较大,本题注意结合题给信息以F为解答该题的突破口,用逆推的方法进行推断,答题时注意把握反应条件,借以推断官能团的变化.
练习册系列答案
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NA表示阿伏加德罗常数,下列叙述正确的是( )
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| A、①③⑤ | B、④⑥⑦ |
| C、①④⑦ | D、②③⑤ |