Question

5．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
①称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的45倍
②将此9.0gA在足量纯O₂充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g．
③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反应，生成2.24LCO₂（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况）．
④核磁共振氢谱显示A分子中有4种不同环境的氢原子，且4种氢原子个数比为3：1：1：1．
根据以上实验结果，回答下列问题．
（1）A的分子结构简式为；写出A分子中官能团的名称羟基、羧基；
（2）A的系统命名是2-羟基丙酸；
（3）A可在浓硫酸催化下生成一种六元环酯，写出该反应的化学方程式；
（4）A的一种同分异构体B与A具有相同的官能团，B分子经过如下两步反应可得到一种高分子化合物D，B$→_{-H_{2}O}^{消去反应}$C$\stackrel{加聚反应}{→}$D，写出D的结构简式．

Answer 1

分析 有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的分子式量为45×2=90，浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C₃H₆O₃，只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成2.24LCO₂（标准状况），则含有一个羧基，醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况），则含有羟基数目是1个，根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含，4种类型的等效氢原子，氢原子的个数比是3：1：1：1，所以结构简式为：，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的分子式量为45×2=90，浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C₃H₆O₃，只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成2.24LCO₂（标准状况），则含有一个羧基，醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况），则含有羟基数目是1个，根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含，4种类型的等效氢原子，氢原子的个数比是3：1：1：1，所以结构简式为：，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，官能团为羟基、羧基，故答案为：；羟基、羧基；
（2）A的系统命名是2-羟基丙酸，故答案为：2-羟基丙酸；
（3）A可在浓硫酸催化下生成一种六元环酯，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B分子经过如下两步反应可得到一种高分子化合物D，B$→_{-H_{2}O}^{消去反应}$C$\stackrel{加聚反应}{→}$D，则B发生消去反应生成C为CH₂=CHCOOH，C发生加聚反应生成D为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断及结构与性质，为高频考点，把握有机物分子式的确定方法、结构中的官能团与性质为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，题目难度不大．