Question

20．功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C₇H₈，则C结构简式是．
（2）试剂b是氢氧化钠水溶液．
（3）与B有相同官能团的芳香族化合物同分异构体还有9种（不考虑立体异构）．
（4）反应④的反应类型是加聚反应．
（5）反应①的化学方程式．
（6）反应⑤的化学方程式+nH₂O$→_{△}^{H+}$+n CH₃CH₂OH．
（7）已知：2CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

Answer 1

分析 A的分子式是C₇H₈，其结构简式是，结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，可知G的结构简式为，则F，E的分子式是C₆H₁₀O₂，则E为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃．

解答 解：（1）A的分子式是C₇H₈，其结构简式是，结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为，
故答案为：；

（2）C为，卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解生成醇，所以C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，即试剂b是氢氧化钠水溶液，
故答案为：氢氧化钠水溶液；
（3）B为，与B含有相同官能团即氯原子、硝基的芳香族化合物的同分异构体为苯环上连有-Cl、-CH₃、-NO₂，有9种，分别为：、、、、、、、、，
故答案为：9；
（4）E为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，E中含有的官能团：碳碳双键，反应④CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃$\stackrel{催化剂}{→}$，反应类型是：加聚反应，
故答案为：加聚反应；

（5）甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混酸加热反应，发生取代反应，生成一硝基甲苯和水，反应的化学方程式为：；
故答案为：；
（6）F，反应⑤为高聚物中酯的水解，化学方程式为：+nH₂O$→_{△}^{H+}$+n CH₃CH₂OH，
故答案为：+nH₂O$→_{△}^{H+}$+n CH₃CH₂OH；

（7）乙烯与HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，然后发生水解反应生成CH₃CH₂OH，再发生氧化反应生成CH₃CHO，2分子乙醛发生加成反应生成，再发生氧化反应生成，再与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成生成CH₃CH=CHCOOH，最后与乙醇发生酯化反应生成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，合成路线流程图为：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$→_{OH-}^{CH_{3}CHO}$$→_{O_{2}}^{催化剂}$$→_{氢气}^{催化剂}$$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CHCOOH$→_{CH_{3}CH_{2}OH}^{浓硫酸/△}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，
故答案为：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$→_{OH-}^{CH_{3}CHO}$$→_{O_{2}}^{催化剂}$$→_{氢气}^{催化剂}$$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CHCOOH$→_{CH_{3}CH_{2}OH}^{浓硫酸/△}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用P的结构简式与反应条件、分子式进行推断，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，是有机化学常考题型，题目难度中等．