题目内容
用甲苯合成有机高分子化合物M的流程如下：
已知：
Ⅰ．同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基；
Ⅱ．
+R′-M′gX→
（R，R′均为烃基）
Ⅲ．E的分子式为C9H10O，其分子中含有1个含氧三元环．请回答下列问题．
（1）写出甲苯的同系物中相对分子质量最小的有机物的分子式 ，E的结构简式为 ．
（2）写出反应类型：反应① ，反应④ ，反应⑥ ．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应② ．B催化氧化的产物与C在浓硫酸共热下反应方程式为 ．
（4）D的同分异构体中含苯环、且能与溴水反应的有 种（不包括D），其中在核磁共振氢谱图中有五组峰的有机物与D合成的一种高分子材料结构简式为 ．
已知：
Ⅰ．同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基；
Ⅱ．
+R′-M′gX→| H+/H2O |
（R，R′均为烃基）Ⅲ．E的分子式为C9H10O，其分子中含有1个含氧三元环．请回答下列问题．
（1）写出甲苯的同系物中相对分子质量最小的有机物的分子式
（2）写出反应类型：反应①
（3）写出下列反应的化学方程式：反应②
（4）D的同分异构体中含苯环、且能与溴水反应的有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：E的分子式为C9H10O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为
，逆推可知D为
，由反应信息可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为
，A发生水解反应生成B为
，B与CH3CH2MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为
，C发生消去反应生成D，据此解答．
，逆推可知D为，由反应信息可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH3CH2MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，据此解答．解答：
解：E的分子式为C9H10O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由反应信息可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH3CH2MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，
（1）甲苯的同系物中相对分子质量最小的有机物为苯，其分子式为，C6H6，E的结构简式为，故答案为：C6H6；；
（2）反应①是烃与氯气发生的取代反应，反应④是醇的消去反应，反应⑥属于加聚反应，故答案为：取代反应；消去反应；加聚反应；
（3）反应②是卤代烃发生水解反应，生成的羟基由发生脱水反应生成醛，反应方程式为：+2NaOH→+2NaCl+H2O，
B催化氧化的产物为苯甲酸，与在浓硫酸共热下发生酯化反应，该反应方程式为：
+
+H2O，
故答案为：+2NaOH→+2NaCl+H2O；
+
+H2O；
（4）D（）的同分异构体中含苯环、且能与溴水反应，还含有碳碳双键，有1个侧链为-CH2CH=CH2或-C（CH3）=CH2，有2个侧链为-CH3、-CH=CH2，有邻、间、对三种位置，共有5种，其中在核磁共振氢谱图中有五组峰的有机物为
，与合成的一种高分子材料结构简式为
，故答案为：．
，逆推可知D为，由反应信息可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH3CH2MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，（1）甲苯的同系物中相对分子质量最小的有机物为苯，其分子式为，C6H6，E的结构简式为
，故答案为：C6H6；；（2）反应①是烃与氯气发生的取代反应，反应④是醇的消去反应，反应⑥属于加聚反应，故答案为：取代反应；消去反应；加聚反应；
（3）反应②是卤代烃发生水解反应，生成的羟基由发生脱水反应生成醛，反应方程式为：
+2NaOH→+2NaCl+H2O，B催化氧化的产物为苯甲酸，与
在浓硫酸共热下发生酯化反应，该反应方程式为：+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O，故答案为：
+2NaOH→+2NaCl+H2O；+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O；（4）D（
）的同分异构体中含苯环、且能与溴水反应，还含有碳碳双键，有1个侧链为-CH2CH=CH2或-C（CH3）=CH2，有2个侧链为-CH3、-CH=CH2，有邻、间、对三种位置，共有5种，其中在核磁共振氢谱图中有五组峰的有机物为，与合成的一种高分子材料结构简式为，故答案为：．
点评：本题考查有机物推断，根据E与二氧化碳的加聚产物结构，结合反应信息利用正推法、逆推法综合分析确定A的结构，再根据反应条件进行推断，侧重考查学生的分析推理能力与知识迁移应用，难度中等．
练习册系列答案
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