Question

某有机物A的分子式为C₃H₆O₃，它具有如下性质：
①能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂
②自身可发生酯化反应
③所有的官能团均连在同一个碳原子上．
请回答：
（1）A中的官能团（填名称）有

 

；A的结构简式为

 

；A分子中

 

（填“有”或“无”）手性碳原子．
（2）与A具有相同的最简式，且式量最小的有机物B，其名称为：

 

，B与苯酚在催化剂作用下发生反应生成高分子C．该反应的化学方程式为：

 

；该反应类型是

 

．
（3）A的一种同分异构体D，不能与NaHCO₃溶液反应，但可催化加氢后生成丙三醇，则D的结构简式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机化合物的获得与应用

分析：（1）某有机物A的分子式为C₃H₆O₃，该分子的不饱和度=

3×2+2-6

2

=1，说明含有一个双键，①能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂说明该物质中含有羧基；②自身可发生酯化反应，说明含有酯基和羧基；③所有的官能团均连在同一个碳原子上，则该有机物结构简式为CH₃CH（OH）COOH；
（2）A的最简式为CH₂O，与A具有相同的最简式，且式量最小的有机物B为甲醛，其结构简式为HCHO，甲醛和苯酚在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂；
（3）A的一种同分异构体D，不能与NaHCO₃溶液反应，说明不含羧基，但可催化加氢后生成丙三醇，则D含有=O、-CH₂OH，据此分析D结构简式．

解答： 解：（1）某有机物A的分子式为C₃H₆O₃，该分子的不饱和度=

3×2+2-6

2

=1，说明含有一个双键，①能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂说明该物质中含有羧基；②自身可发生酯化反应，说明含有酯基和羧基；③所有的官能团均连在同一个碳原子上，则该有机物结构简式为CH₃CH（OH）COOH，所以A中官能团名称为羟基、羧基，A分子中中间C原子上连接4个不同的基团，所以为手性碳原子，
故答案为：羧基、羟基；CH₃CH（OH）COOH；有；
（2）A的最简式为CH₂O，与A具有相同的最简式，且式量最小的有机物B为甲醛，其结构简式为HCHO，甲醛和苯酚在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，反应方程式为，该反应为缩聚反应，
故答案为：甲醛；；缩聚反应；
（3）A的一种同分异构体D，不能与NaHCO₃溶液反应，说明不含羧基，但可催化加氢后生成丙三醇，则D含有=O、-CH₂OH，则D结构简式为HOCH₂COCH₂OH，
故答案为：HOCH₂COCH₂OH．

点评：本题考查有机物推断，根据物质的性质确定物质含有的官能团，熟练掌握卤代烃、醇、烯烃、醛、羧酸等物质的性质及其它们之间的转化，注意甲醛和苯酚发生缩聚反应断键和成键方式，为易错点．