Question

（8分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

① A中有五种不同化学环境的氢； ② B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________；

（2）香豆素的分子式为_______；由甲苯生成A的反应类型为___________；

（3）B的同分异构体中含有苯环的还有_____种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；

（4）由B生成C的化学反应方程式为___________；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）；

 

Answer 1

（1）2-氯甲苯（或邻氯甲苯）；（2） C9H6O2；取代反应；（3）4  2；

（4）

（5）4，  

【解析】

试题分析：（1）甲苯与氯气在FeCl3作用下发生取代反应，甲基是邻对位取代基，产生A的化学名称为2-氯甲苯（或邻氯甲苯）；（2）根据香豆素的根据简式可知香豆素的分子式为C9H6O2；由甲苯生成A的反应类型为取代反应；（3）2-氯甲苯与NaOH的水溶液发生取代反应产生B：邻甲基苯酚，B的同分异构体中含有苯环的还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚四种；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有;;（3）B与氯气在光照时发生取代反应产生C：；由B生成C的化学反应方程式为C与NaOH的水溶液发生取代反应，再发生消去反应产生D：; D 与乙酸酐在催化剂作用下产生香豆素。（5）D的同分异构体中含有苯环的还有、、、；其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体体的书写的知识。