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已知:①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
(R、R'、R″表示烃基)
请回答:
(1)原料X是c(填序号字母).
(2)②的反应条件是NaOH水溶液,加热;⑧的反应类型是加聚反应;D中官能团的名称羧基、羟基.
(3)⑦的化学方程式是.
(4)C有多种同分异构体,其中分子中含有“”结构的共有6种.
(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线:丙烯$\stackrel{HBr}{→}$…→D,得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,请你预测M可能的结构简式是CH3CH2CH(OH)COOH.

分析 由反应①知X中含有双键,则A为二溴代烃,由反应④、⑤、⑥知B中含2个羟基,C中含有一个醛基和一个羟基,D中含有一个羧基和一个羟基,E中含有一个双键和一个羧基.结合已知2可知X的结构为,则A为,B为,C为,D为,E为,
F为,以此解答(1)~(3);
(4)C的结构为,异构体中含有结构的可能是酸或酯;
(5)结合已知③即醛或酮可与氢氰酸加成后酸化可得比原物质多一个C的酸,丙烯与HBr加成可生成两种物质CH3CHBrCH3和CH3CH2CH2Br,其中第一种结构经水解、氧化成丙酮后再与HCN加成、酸化可得D物质.第二种结构经水解、氧化得到丙醛后再与HCN加成、酸化可得CH3CH2CH(OH)COOH.

解答 解:(1)X中含有双键,由上述分析可知为,故答案为:c;
(2)②的反应条件是NaOH水溶液,加热;⑧的反应类型是加聚反应;D为,官能团的名称为羧基、羟基,
故答案为:NaOH水溶液,加热;加聚反应;羧基、羟基;
(3)⑦的化学方程式是,
故答案为:;
(4)C的结构为,异构体中含有结构的可能是酸或酯,属于羧酸的为丁酸、2-甲基丙酸;属于酯为甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共6种,故答案为:6;
(5)丙烯与HBr加成可生成两种物质CH3CHBrCH3和CH3CH2CH2Br,其中第一种结构经水解、氧化成丙酮后再与HCN加成、酸化可得D物质.第二种结构经水解、氧化得到丙醛后再与HCN加成、酸化可得CH3CH2CH(OH)COOH,则M可能的结构简式是CH3CH2CH(OH)COOH,
故答案为:CH3CH2CH(OH)COOH.

点评 本题考查有机物的推断,为高频考点,把握官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键,侧重分析与推断能力的考查,注意习题中信息及有机物性质的应用,题目难度不大.

练习册系列答案
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