Question

9．塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工．塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂．截止2011年6月8日，台湾被检测出含塑化剂食品已达961种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波．常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质，某有机物J（C₁₉H₂₀O₄）是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成．

已知：Ⅰ．

Ⅱ．控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应；
Ⅲ．F与浓溴水混合不产生白色沉淀．
请回答下列问题：
（1）E中官能团的名称为氯原子；F中官能团的电子式为．
（2）写出A+F→J的化学方程式：．
（3）写出下列化学反应类型：反应①取代反应；反应④取代反应．
（4）写出F的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：．
（5）C₄H₉OH的同分异构体中属于醇类的有4种，写出其中具有手性碳的同分异构体的结构简式：CH₃CH₂CH（OH）CH₃．

Answer 1

分析 D为苯的同系物，且与氯气反应生成E，E与NaOH的水溶液发生取代反应生成F，F与浓溴水混合不产生白色沉淀，结合E的分子式C₇H₇，可推得D为、E为、F为．根据信息可知反应①是取代反应，则A的结构简式为；反应④为酯化反应，则J为，控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应，则B为，B与E（）发生取代反应生成J．

解答 解：D为苯的同系物，且与氯气反应生成E，E与NaOH的水溶液发生取代反应生成F，F与浓溴水混合不产生白色沉淀，结合E的分子式C₇H₇，可推得D为、E为、F为．根据信息可知反应①是取代反应，则A的结构简式为式为；反应④为酯化反应，则J为，控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应，则B为，B与E（）发生取代反应生成J．
（1）根据分析可知，E为，E中的官能团为氯原子，F的结构简式为：，F中官能团为-OH，羟基的电子式为，
故答案为：氯原子；；
（2）A+F→J的化学方程式为，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，反应①为取代反应，反应④为取代反应，

故答案为：取代反应；取代反应；
（4）F为，F的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）C₄H₉OH的同分异构体中属于醇类的有CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH，共4种，其中具有手性碳原子的同分异构体的结构简式为：CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案为：4；CH₃CH₂CH（OH）CH₃．

点评 本题考查有机的推断与合成，注意根据转化中有机物结构特点进行推断，熟练掌握官能团的结构与性质，注意对题目信息的应用，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．