Question

19．用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如下．

已知：$\stackrel{过氧化物}{→}$（R，R′代表烃基）
（1）W中-R是-CH₃．
（2）A的结构简式是．
（3）A生成B和CH₃COOH的反应类型是取代反应（水解反应）．
（4）D→X过程中所引入的官能团分别是氯原子、羟基．
（5）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子．由Y生成四溴双酚F的反应方程式是．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH₃，B为．苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为，据此解答．

解答 解：A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH₃，B为．苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为，
（1）由上述分析可知，W中-R是-CH₃，故答案为：-CH₃；
（2）由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：；
（3）A生成B和CH₃COOH的反应发生酯的水解反应，故答案为：取代反应（水解反应）；
（4）D→X过程：与氯气发生取代反应生成，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，引入的官能团分别是氯原子、羟基，故答案为：氯原子、羟基；
（5）由Y生成四溴双酚F的反应方程式是：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用转化关系中有机物的结构、反应条件采取正、逆推法相结合推断，关键是理解过氧化物条件下发生的反应，较好的考查形成分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．