题目内容
【化学--选修5有机化学基础】
I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
已知：RCH2COOH
，
+RCl→
+NaCl
（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24LCO2（标准状况），A的分子式为 ．
（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应的化学方程式： ．
（3）D的官能团的名称为 ； b所代表的试剂： ．
（4）C+E→F的反应类型为 ． F的结构简式： ．
（5）C发生消去反应的产物G有多种同分异构体，符合下列所有条件的结构有 种．（不考虑顺反异构）
①与G具有相同官能团 ②能发生银镜反应 ③结构中只有一个甲基．
I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
已知：RCH2COOH
| Cl2 |
| 红磷(少量) |
，+RCl→+NaCl（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24LCO2（标准状况），A的分子式为
（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应的化学方程式：
（3）D的官能团的名称为
（4）C+E→F的反应类型为
（5）C发生消去反应的产物G有多种同分异构体，符合下列所有条件的结构有
①与G具有相同官能团 ②能发生银镜反应 ③结构中只有一个甲基．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24LCO2（标准状况），二氧化碳为0.1mol，则A为0.1mol，故A的相对分子质量为
=88，去掉1个-COOH后剩余基团式量为88-45=43，则剩余基团为-C3H7，故A为C3H7-COOH，其分子式为C4H8O2，A与氯气发生取代反应生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B为
，则A为
，故C的结构简式为
．由苯酚→D→E转化，结合苯酚、E的结构简式可知，D为
，试剂a为氯气，D转化b时酚羟基发生反应，故试剂b可以为Na2CO3溶液，C与F发生取代反应生成F为
，据此解答
| 8.8 |
| 0.1 |
，则A为，故C的结构简式为．由苯酚→D→E转化，结合苯酚、E的结构简式可知，D为，试剂a为氯气，D转化b时酚羟基发生反应，故试剂b可以为Na2CO3溶液，C与F发生取代反应生成F为，据此解答解答：
解：A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24LCO2（标准状况），二氧化碳为0.1mol，则A为0.1mol，故A的相对分子质量为
=88，去掉1个-COOH后剩余基团式量为88-45=43，则剩余基团为-C3H7，故A为C3H7-COOH，其分子式为C4H8O2，A与氯气发生取代反应生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B为，则A为，故C的结构简式为．由苯酚→D→E转化，结合苯酚、E的结构简式可知，D为，试剂a为氯气，D转化b时酚羟基发生反应，故试剂b可以为Na2CO3溶液，C与F发生取代反应生成F为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H8O2，故答案为：C4H8O2；
（2）B→C的反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（3）D为，含有官能团的名称为：氯原子、酚羟基； b所代表的试剂：Na2CO3溶液，
故答案为：氯原子、酚羟基；Na2CO3溶液；
（4）C+E→F的反应可看成F中Cl原子被
取代，由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：取代反应；；
（5）C（）发生消去反应的产物G为CH2=C（CH3）COOCH2CH3，G有多种同分异构体，符合下列所有条件的同分异构体：与G具有相同官能团，能发生银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，且结构中只有一个甲基，符合条件的同分异构体有：HCOOCH2CH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH=CHCH2CH3、HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH2C（CH3）=CH2、HCOOCH2CH（CH3）CH=CH2、HCOOCH（CH3）CH2CH=CH2、HCOOCH2C（CH2CH3）=CH2、HCOOCH（CH2CH3）CH=CH2，所以一共有8种，故答案为：8．
| 8.8 |
| 0.1 |
，则A为，故C的结构简式为．由苯酚→D→E转化，结合苯酚、E的结构简式可知，D为，试剂a为氯气，D转化b时酚羟基发生反应，故试剂b可以为Na2CO3溶液，C与F发生取代反应生成F为，（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H8O2，故答案为：C4H8O2；
（2）B→C的反应的化学方程式为：
，故答案为：
；（3）D为
，含有官能团的名称为：氯原子、酚羟基； b所代表的试剂：Na2CO3溶液，故答案为：氯原子、酚羟基；Na2CO3溶液；
（4）C+E→F的反应可看成F中Cl原子被
取代，由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：取代反应；；（5）C（
）发生消去反应的产物G为CH2=C（CH3）COOCH2CH3，G有多种同分异构体，符合下列所有条件的同分异构体：与G具有相同官能团，能发生银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，且结构中只有一个甲基，符合条件的同分异构体有：HCOOCH2CH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH=CHCH2CH3、HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH2C（CH3）=CH2、HCOOCH2CH（CH3）CH=CH2、HCOOCH（CH3）CH2CH=CH2、HCOOCH2C（CH2CH3）=CH2、HCOOCH（CH2CH3）CH=CH2，所以一共有8种，故答案为：8．
点评：本题考查有机物推断，侧重考查学生分析、推断能力，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，以A的结构为突破口进行推断，注意结合题给信息，难点是同分异构体种类的判断，题目难点中等．
练习册系列答案
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