Question

13．3，4，5-三甲氧基甲苯（）是重要的医药中间体，利用甲苯为原料合成3，4，5-三甲氧基甲苯的路线如下：
$\stackrel{Br_{2}}{→}$A$\stackrel{NaOH}{→}$$→_{CH_{3}OH}^{Br_{2}}$B$→_{CH_{3}ONa}^{CuCl，DMF}$$\stackrel{NaOH}{→}$C$\stackrel{（CH_{3}）_{2}SO_{4}}{→}$

（1）3，4，5-三甲氧基甲苯的分子式为C₁₀H₁₄O₃．
（2）B的结构简式为，C的结构简式为．

Answer 1

分析 A与NaOH溶液反应生成，则A的结构简式为；与溴反应生成B，联系苯酚与溴的反应可知B为；B（）$→_{CH_{3}ONa}^{CuCl，DMF}$，中酚羟基与NaOH发生中和反应生成C，则C为：；与（CH₃）₂SO₄发生反应生成，据此进行解答．

解答 解：A与NaOH溶液反应生成，则A的结构简式为；与溴反应生成B，联系苯酚与溴的反应可知B为；B（）$→_{CH_{3}ONa}^{CuCl，DMF}$，中酚羟基与NaOH发生中和反应生成C，则C为：；与（CH₃）₂SO₄发生反应生成，
（1）3，4，5-三甲氧基甲苯（）分子中含有10个C、14个H和3个O原子，其分子式为：C₁₀H₁₄O₃，
故答案为：C₁₀H₁₄O₃；
（2）根据分析可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机合成，题目难度不大，明确合成原理为解答关键，注意掌握常见有机物组成、结构与性质，试题有利于提高学生的分析能力及逻辑推理能力．