题目内容
【题目】按下列路线合成新抗凝(抗血栓药物)
新抗凝
已知：I：
II：
III：
(1)
所需的试剂是__________。
(2) B→C分两步进行，反应类型分别是 __________、__________。
(3)下列说法不正确的是_________。
a．化合物B能使Br2/CCl4褪色
b. 化合物C能发生银镜反应
c．F遇FeCl3溶液显色
d. 新抗凝的分子式C19H15NO6
(4)E+H→新抗凝的化学方程式是_______________________。
(5)已知：
，写出有关化合物的结构简式I ________F________G________。
(6)写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式_____________________。
① 红外光谱表明分子中含有-COO-、苯环结构
② 1H-NMR谱显示苯环上有三种不同环境的H原子
【答案】浓 HNO3 浓H2SO4 取代反应 氧化反应 a 
【解析】
由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为
，H为
．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为
，D为
．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为
，A与氯气发生取代反应生成B为
，发生水解反应生成
，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为
，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为
。
根据上述分析可知，
（1）
发生硝化反应，所加试剂为浓HNO3 和浓H2SO4，反应条件为加热，
故答案为：浓HNO3 和浓H2SO4；
（2）B→C分两步进行，：
，所以反应类型分别是取代反应与氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）
a．化合物B为，不能使Br2/CCl4溶液褪色，a项错误；
b．化合物C为，含有醛基，能发生银镜反应，b项正确；
c．化合物F为，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，c项正确；
d．由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C19H15NO6，d项正确；
故答案为：a；
（4）E为，H为．E与H分子发生加成反应得到新抗凝，所以E+H→新抗凝的化学方程式是，
故答案为：；
（5）根据已知反应
可知，I为，I与
发生酯化反应生成F和乙酸，则F为，F再继续与乙醇发生酯化反应得到G，G为，
故答案为：；；
（6）A为对硝基甲苯，红外光谱表明分子中含有-COO-、苯环结构同时1H-NMR谱显示苯环上有三种不同环境的H原子的同分异构体为，
故答案为：。
