Question

12．6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，其合成路线如下：

已知：
（1）C→D的反应类型是消去反应．
（2）下列说法中正确的是cd．（填字母）
a．C能被催化氧化成酮
b．D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．Ni催化下1mol E最多可与2molH₂加成
d．G既能发生取代反应，又能发生加成反应
（3）E与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）G的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体有4种．
A．分子中含有环己烷的结构
B．能与NaHCO₃溶液反应，放出气体
C．1mol该物质能与2molNa完全反应
（5）已知“Diels-Alder反应”为：
物质D与呋喃（）也可以发生“Diels-Alder反应”，该化学方程式为：

Answer 1

分析 由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH₂=，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）₂反应，则E为，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答 解：由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH₂=，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）₂反应，则E为，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，
（1）由上述分析可知C→D的反应类型是消去反应，
故答案为：消去反应； 
（2）a．因C中与-OH相连的碳原子上没有H，则C不能被催化氧化成酮，故a错误；           
b．D中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b错误；
c．E为，Ni催化下1mol E最多可与2molH₂加成，故c正确；
d．G有羰基能发生加成反应，有羧基能发生取代反应，故d正确；
故选cd；
（3）E与新制Cu（OH）₂的化学方程式为为+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂OO；
（4）根据条件A．分子中含有环己烷的结构，说明有一个六元环，B．能与NaHCO₃溶液反应，放出气体，说明有羧基，C．1mol该物质能与2molNa完全反应，说明有两个-OH，则符合条件的G的结构为六元碳环上连有一个羧基和一个羟基，有四种结构，
故答案为：4；
（5）由信息可知，物质D与呋喃的反应为 ，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，注意利用合成流程图中物质的结构及官能团的变化来分析发生的反应及物质的性质，同分异构体的书写为解答的难点，题目难度中等．