Question

查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用于功能染料等领域．有机物A是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下．

已知：

（1）有机物E中含氧官能团的名称是

 

．
（2）有机物E的核磁共振氢谱有

 

种峰．
（3）有机物E属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式是

 

．
（4）下列关于有机物C的说法正确的是

 

（填字母）．
a．分子式为C₁₃H₁₅O₃
b．存在顺反异构
c．能与金属钠反应产生氢气
d．与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应
（5）反应①、②的反应类型分别为

 

；

 

．
（6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式：

 

．
①与B互为同分异构体
②可发生水解反应
③苯环上一氯代物有两种
④1mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH
（7）反应①和③的原理相同，则F的结构简式是

 

．
（8）反应②和④的原理相同，则D与G反应生成A的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：分析本题时需要根据合成路径中总结出新的信息，③的合成原理与①相同，由此可知E中羟基邻位上发生取代反应，F为：；④与②的反应原理相同，由此判断两个过程都发生加成反应，G的结构简式是：，联系已知，D+G发生反应：．
（1）根据有机物E的结构简式判断其含有的官能团名称；
（2）根据E含有的官能团判断其分子中含有的等效H原子数目，从而得出核磁共振氢谱中含有的峰种类；
（3）苯酚与甲醛缩聚反应生成酚醛树脂，据此写出该反应的化学方程式为；
（4）a．机物C的结构简式为，据此判断其分子式；
b．存在顺反异构的条件判断，C碳碳双键中两个甲基都接在同一个碳原子上，不可能存在顺反异构；
c．分子中含有羟基，能与金属钠反应产生氢气；
d．C中有碳碳双键，能与浓溴水既能发生加成反应，另外甲基、苯环在一定条件下也能发生取代反应；
（5）根据分析判断两个反应的反应类型；
（6）B为，根据同分异构体的概念及题干限制条件写出满足条件的有机物的同分异构体；
（7）根据分析判断F的结构简式；
（8）根据分析写出D与G反应的化学方程式．

解答： 解：反应③的合成原理与反应①相同，由此可知E中羟基邻位上发生取代反应，F的结构简式为：；④与②的反应原理相同，由此判断两个过程都发生加成反应，G的结构简式为：，结合已知反应原理可知，D+G反应的方程式为：，
（1）根据有机物E的结构简式可知，其含有的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）有机物E分子中含有4种等效H原子，则其核磁共振氢谱中会出现4种峰，故答案为：4；
（3）苯酚与甲醛缩聚反应是制取酚醛树脂的主要原理为：，
故答案为：；
（4）有机物C的结构简式为：，其分子式为C₁₃H₁₃，故a错误；
b．C分子中碳碳双键中两个甲基都接在同一个碳原子上，不可能存在顺反异构，故b错误；
c．C分子中具有羟基，能与金属钠反应产生氢气，故c正确；
d．C分子中有碳碳双键，能与浓溴水既能发生加成反应，另甲基、苯环在一定条件下也能发生取代反应，故d正确；
故答案为：cd；
（5）根据分析可知，反应①为取代反应，反应②的为加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（6）B的结构简式为，若发生水解反应，应具有酯基；苯环上一氯代物越少，其结构对称性越强，苯环上取代基至少有两种；1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH，则应有苯环上酚羟基形成的酯基，满足上述条件的同分异构体有：、，
故答案为：（或）；

（7）③的合成原理与①相同，由此可知E中羟基邻位上发生取代反应，F的结构简式为：，
故答案为：；
（8）D+G发生反应的方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机合成，题目难度中等，明确合成原理及题中反应原理为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，试题充分考查了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．