Question

香兰素（）是食品添加剂的增香原料，其合成路线如图：

已知：

(CH3)2SO4

一定条件

（1）写出A的结构简式

 

，反应③的反应类型是

 

．
（2）写出反应④的化学方程式

 

（不用注明条件）．
（3）1mol香兰素在一定条件下与H₂发生反应，最多消耗H₂

 

mol．
（4）D与香兰素互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应放出气体，遇FeCl₃溶液显紫色，且苯环上的一氯取代物只有2种，请写出D的结构简式

 

．
（5）香兰素的另一种同分异构体结构简式为，在一定条件下可以合成聚酯高分子，写出该聚酯高分子的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：比较A的分子式和B的结构简式可知，B是在A 的基础上酚羟基邻位碳上的氢被溴取代而得，所以A的结构简式为，B中醇羟基被氧成醛基，而得到C为，根据已知信息中的条件和反应③的条件可知，C中的酚羟基被（CH₃）₂SO₄中的甲基取代得到，在碱性条件下水解，将溴原子被羟基取代，再酸化后得香兰素，据此答题；

解答： 解：比较A的分子式和B的结构简式可知，B是在A 的基础上酚羟基邻位碳上的氢被溴取代而得，所以A的结构简式为，B中醇羟基被氧成醛基，而得到C为，根据已知信息中的条件和反应③的条件可知，C中的酚羟基被（CH₃）₂SO₄中的甲基取代得到，在碱性条件下水解，将溴原子被羟基取代，再酸化后得香兰素，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，反应③的反应类型是取代反应，
故答案为：；取代反应；
（2）反应④是在碱性条件下苯环上的溴原子发生水解，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）根据香兰素的结构可知，香兰素中含有一个苯环，不饱和度为3，可以和3个氢分子加成，含有一个醛基，不饱和度为1，可以和一个氢分子加成，所以1mol香兰素在一定条件下与H₂发生反应，最多消耗H₂ 4mol，
故答案为：4；
（4）D与香兰素互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应放出气体，说明有羧基，遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，且苯环上的一氯取代物只有2种，一般为苯环上有两个取代基且在对位，所以D的结构简式为，
故答案为：；
（5）香兰素的另一种同分异构体结构简式为，在一定条件下可以合成聚酯高分子，是分子之间羧基与羟基通过缩聚而形成的高分子，是一个分子中的羧基与另下个分子中的醇羟基酯化形成酯基，该聚酯高分子的结构简式为，
故答案为：；

点评：本题主要考查了有机物之间的转化，难度不大，解题时要注意仔细比较反应流程中的物质结构，进而确定有关反应类型和物质结构．