Question

5．某课题组以甲苯为主要原料采用以下路线合成化妆品防霉剂：对-羟基苯甲酸乙酯．

请回答：
（1）产品的摩尔质量为168g•mol^-1．
（2）请写出物质D的结构简式．
（3）在①～⑥的反应中属于取代反应的有①②③⑤⑥．反应⑧的反应条件为NaOH醇溶液，加热．
（4）若把反应③和反应④的反应条件对调，会对制备产生的影响为会将酚羟基氧化．
（5）在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式（有机物写结构简式）．
（6）的同分异构体很多，其中符合下列条件的有3种．
①遇到FeCl₃溶液出现显色现象；
②能发生水解反应；
③能发生银镜反应；
④无-CH₃结构．
上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为．

Answer 1

分析 甲苯发生反应生成B，B反应生成甲基苯酚，根据甲苯和甲基苯酚结构简式及B的分子式知，甲苯与溴发生甲基对位取代反应生成，在一定条件下发生水解反应生成，③的反应为取代反应，④为氧化反应、⑤为取代反应、⑥发生酯化反应生成产品，则产品的结构简式；
反应生成C、C反应生成D、D反应生成，根据高分子化合物结构简式知，D结构简式为，C发生消去反应生成D，B发生加成反应生成C，则C结构简式为，
据此分析解答．

解答 解：甲苯发生反应生成B，B反应生成甲基苯酚，根据甲苯和甲基苯酚结构简式及B的分子式知，甲苯与溴发生甲基对位取代反应生成，在一定条件下发生水解反应生成，③的反应为取代反应，④为氧化反应、⑤为取代反应、⑥发生酯化反应生成产品，则产品的结构简式；
反应生成C、C反应生成D、D反应生成，根据高分子化合物结构简式知，D结构简式为，C发生消去反应生成D，B发生加成反应生成C，则C结构简式为，
（1）通过以上分析知，产物的结构简式为，其摩尔质量为168g•mol^-1，故答案为：168g•mol^-1；
（2）通过以上分析知，D的结构简式为，故答案为：；
（3）通过以上分析知，在①～⑥的反应中属于取代反应的有①②③⑤⑥，反应⑧为溴代烃的消去反应，需要的条件是NaOH醇溶液，加热，故答案为：①②③⑤⑥；NaOH醇溶液，加热；
（4）酚羟基和甲基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则如果③④对调会导致酚羟基被氧化，
故答案为：会将酚羟基氧化；
（5）中含有羧基、羟基，发生缩聚反应生成，反应方程式为，故答案为：；
（6）的同分异构体符合：遇到FeCl₃溶液出现显色现象，说明含有酚羟基；能发生水解反应，能发生银境反应，结合结构简式可知，应含有甲酸形成的酯基，且无-CH₃结构，只能含有2个取代基为-OH、-CH₂OOCH，则苯环上有2种H原子，则2个不同的取代基处于邻、间、对位，所以有3种同分异构体，上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为，故答案为：3；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，综合性较强，涉及物质推断、同分异构体种类书写、方程式的书写等知识点，明确物质之间的转化、官能团及其性质关系及反应条件是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．