Question

17．常用于制备食品香料的有机化合物A，其相对分子质量为120，A燃烧只生成二氧化碳和水．A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，且测得A与乙醇完全酯化所得有机产物B的相对分子质量为176．请回答下列问题：
（1）A的分子式为C₃H₄O₅．
（2）B的结构简式．
（3）A与乙酸发生酯化反应的化学方程式．
（4）由丙烯经过六个步骤可以合成有机化合物A，流程如下：

若C的分子式为C₃H₅Cl，D的分子式为C₃H₅Cl₃，则①的反应类型为取代反应．
D→E反应的化学方程式为．
请补充完成E→A的反应流程．

Answer 1

分析 A的相对分子质量为120，A燃烧只生成二氧化碳和水．A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，则A中含-OH、-COOH，且测得A与乙醇完全酯化所得有机产物B的相对分子质量为176，由相对分子质量可知，120+46×2=176+2×18，则含1个-OH、2个-COOH，A应为HOOCCH（OH）COOH，B为，以此解答（1）-（3）；
（4）由丙烯经过六个步骤可以合成有机化合物A，由流程可知，①为光照下取代反应，生成C为CH₂=CHCH₂Cl，②为加成反应生成D为CH₂ClCHClCH₂Cl，③为卤代烃的水解反应，生成E为丙三醇，然后经氧化、与氢气加成得到A，以此来解答．

解答 解：A的相对分子质量为120，A燃烧只生成二氧化碳和水．A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，则A中含-OH、-COOH，且测得A与乙醇完全酯化所得有机产物B的相对分子质量为176，由相对分子质量可知，120+46×2=176+2×18，则含1个-OH、2个-COOH，A应为HOOCCH（OH）COOH，B为，
（1）A为HOOCCH（OH）COOH，分子式为C₃H₄O₅，故答案为：C₃H₄O₅；
（2）B的结构简式为，故答案为：；

（3）A与乙酸发生酯化反应的化学方程式为，
故答案为：；

（4）由丙烯经过六个步骤可以合成有机化合物A，由流程可知，①的反应类型为取代反应，生成C为CH₂=CHCH₂Cl，②为加成反应生成D为CH₂ClCHClCH₂Cl，③为卤代烃的水解反应，生成E为丙三醇，D→E反应的化学方程式为，然后经氧化、与氢气加成得到A，则E→A的反应流程为，
故答案为：取代反应；；．

点评 本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应等推断有机物为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等．