阿司匹林(乙酰水杨酸.)是世界上应用最广泛的解热.镇痛和抗炎药．乙酰水杨酸受热易分解.分解温度为128-135℃．某学习小组在实验室以水杨酸与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林.制备基本操作流程如下:主要试剂和产品的物理常数名称相对分子质量熔点或沸点 (℃)水水杨酸138158微溶醋酸酐102139.4反应乙烯水杨酸180135微溶请根据以上信息� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

6．阿司匹林（乙酰水杨酸，

）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药．乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃．某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH₃CO）₂O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数

名称	相对分子质量	熔点或沸点（℃）	水
水杨酸	138	158（熔点）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸点）	反应
乙烯水杨酸	180	135（熔点）	微溶

请根据以上信息回答下列问题：
（1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是防止乙酸酐水解．
（2）合成阿斯匹林时，最合适的加热方法是水浴加热．
（3）提纯粗产物中加入饱和NaHCO₃溶液至没有CO₂产生为止，再抽滤，则加饱和NaHCO₃溶液的目的是使乙酰水杨酸与NaHCO₃溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离．
另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法．方法如下：

（4）改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示

①使用温度计的目的是控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解．冷凝水的流进方向是b．（填“b”或“c”）．
②重结晶提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因水杨酸易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来．
（5）检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫蓝色，则含水杨酸．
（6）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm³），最终称得产品m=2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为84.3%．

分析（1）乙酸酐容易发生水解，故仪器应干燥；
（2）控制温度在85℃～90℃，温度低于100℃，应采取水浴加热；
（3）乙酰水杨酸为微溶于水的物质，加入盐之后可以转化为易溶于水的盐，易与不溶性杂质分离；
（4）①由于加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，故使用温度计，冷凝水流向为“下进上出”；
②水杨酸易溶于乙酸乙酯而达到分离的目的；
（5）水杨酸含有酚羟基，遇氯化铁溶液呈紫色，据此设计检验检验产品中是否混有水杨酸；
（6）计算理论生成乙酰水杨酸的质量，可计算出产率．

解答解：（1）乙酸酐容易发生水解生成乙酸，故仪器应干燥防止乙酸酐水解，
故答案为：防止乙酸酐水解；
（2）控制温度在85℃～90℃，小于100℃，应使用水浴加热，
故答案为：水浴加热；
（3）乙酰水杨酸为微溶于水的物质，加入盐之后可以使乙酰水杨酸与NaHCO₃溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离，
故答案为：使乙酰水杨酸与NaHCO₃溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；
（4）①加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，可用温度计控制温度，防止乙酰水杨酸受热分解，为充分冷凝，是冷水充满冷凝器，应从下端进，上端出，
故答案为：控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解；b；
②水杨酸易溶于乙酸乙酯，而乙酰水杨酸难溶于乙酸乙酯，而使二者充分分离，
故答案为：水杨酸易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来；
（5）水杨酸含有酚羟基，遇氯化铁溶液呈紫色，具体方案为：向水中加入少量产品，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸，
故答案为：水杨酸易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来；
（6）n（水杨酸）=$\frac{2.0g}{138g/mol}$=0.0145mol，n（醋酸酐）=$\frac{5.0mL×1.08g/mL}{102g/mol}$=0.053mol，则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol，产率为$\frac{2.2g}{0.0145mol×180g/mol}$=84.3%，
故答案为：84.3%．

点评本题考查有机物合成的方案设计与评价，题目难度中等，本题注意把握实验操作原理，把握题给信息，掌握实验操作方法，学习中注意积累．

练习册系列答案

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