题目内容
绿色有机合成是指采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂，选择具有高选择性、高转化率，不生产或少生产对环境有害的副产品合成．如图是BHC公司新发明的布洛芬（Ibuprofen）绿色合成方法．试回答下列问题：
（1）化合物II的分子式为
（2）反应①（另一生成物为乙酸）、②分别所属的有机反应类型是：
（3）反应①的化学方程式为：
（4）
是布洛芬的一种同系物，请书写其满足下列条件的同分异构体的结构简式：a、不能发生银镜反应但可以发生水解；b、苯环上只有2种不同化学环境的氢原子．（5）不能与布洛芬发生反应的物质是
A、CH3CH2OH B、金属钠 C、溴水 D、H2
（6）某学生提议用Reppe反应一步合成布洛芬，并使原子利用率100%，已知：RCH=CH2+CO+H2O
| Ni(CO)4 |
RCH（CH3）COOH，请照例写出用一种有机原料合成布洛芬的化学方程式：
考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由结构简式可知分子式，结合燃烧通式计算消耗氧气；
（2）①中苯环上的H被取代，②中C=O与氢气发生加成反应；
（3）由反应物、生成物书写取代反应的方程式；
（4）a、不能发生银镜反应但可以发生水解，则不含-CHO，含-COOC-；b、苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，则结构对称，苯环的对位上有2个不同取代基；
（5）布洛芬中含-COOH和苯环；
（6）RCH=CH2+CO+H2O
RCH（CH3）COOH，则
与CO、水可合成布洛芬．
（2）①中苯环上的H被取代，②中C=O与氢气发生加成反应；
（3）由反应物、生成物书写取代反应的方程式；
（4）a、不能发生银镜反应但可以发生水解，则不含-CHO，含-COOC-；b、苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，则结构对称，苯环的对位上有2个不同取代基；
（5）布洛芬中含-COOH和苯环；
（6）RCH=CH2+CO+H2O
| Ni(CO)4 |
与CO、水可合成布洛芬．解答：
解：（1）由结构简式可知化合物Ⅱ的分子式为C12H16O，1mol该物质完全燃烧需要消耗氧气为1mol×（12+
-
）=15.5mol，
故答案为：C12H16O；15.5；
（2）①中苯环上的H被取代，为取代反应，②中C=O与氢气发生加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（3）由反应物可知，发生取代反应生成化合物Ⅱ和乙酸，反应①的化学方程式为
，
故答案为：；
（4）a、不能发生银镜反应但可以发生水解，则不含-CHO，含-COOC-；b、苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，则结构对称，苯环的对位上有2个不同取代基，满足条件的同分异构体的结构简式为
，
故答案为：；
（5）布洛芬中含-COOH和苯环，苯环与氢气发生加成反应，含-COOH，可与乙醇发生酯化反应，与Na生成氢气，不能与溴水反应，故答案为：C；
（6）RCH=CH2+CO+H2O
RCH（CH3）COOH，则与CO、水可合成布洛芬，反应为
，
故答案为：．
| 16 |
| 4 |
| 1 |
| 2 |
故答案为：C12H16O；15.5；
（2）①中苯环上的H被取代，为取代反应，②中C=O与氢气发生加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（3）由反应物可知，发生取代反应生成化合物Ⅱ和乙酸，反应①的化学方程式为
，故答案为：
；（4）a、不能发生银镜反应但可以发生水解，则不含-CHO，含-COOC-；b、苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，则结构对称，苯环的对位上有2个不同取代基，满足条件的同分异构体的结构简式为
，故答案为：
；（5）布洛芬中含-COOH和苯环，苯环与氢气发生加成反应，含-COOH，可与乙醇发生酯化反应，与Na生成氢气，不能与溴水反应，故答案为：C；
（6）RCH=CH2+CO+H2O
| Ni(CO)4 |
与CO、水可合成布洛芬，反应为，故答案为：
．
点评：本题考查有机物合成及结构和性质，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、结构变化为解答的关键，侧重分析推断能力、知识迁移应用能力的考查，题目难度不大．
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