Question

18．水处理剂能使工业循环冷却系统保持良好状态．以下是两种新型水处理剂的合成方法．

完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应①取代反应反应⑤加成反应
（2）反应④通常用一种盐和一种酸代替HBr参加反应，它们的名称是溴化钠和浓硫酸．
（3）写出化学方程式：B与新制氢氧化铜反应生成CCH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）写出结构简式．H．
（5）写出符合下列要求的E的一种同分异构体的结构简式．
i．能发生银镜反应    ii．能发生缩聚反应
iii．两分子生成六元环状化合物

（6）写出用C为原料合成的合成路线（无机原料任选）．
（合成路线的常用表示方法为：）A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物．

Answer 1

分析 在500℃条件下，丙烯和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl发生加成反应生成A，A发生消去反应生成环氧氯丙烷，环氧氯丙烷和氢氧化钠的水溶液反应生成丙三醇，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，丙三醇反应生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一个氧原子，则B中含有醛基，C中含有羧基，B的不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$，所以B是丙烯醛，C是丙烯酸，C和G发生加成反应生成高分子化合物H，H的结构简式为：；G发生加聚反应生成L，L的结构简式为：，乙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反应生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴发生取代反应生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G；C是丙烯酸，用C为原料合成，可以先用丙烯酸与水加成生成2-羟基丙酸，再用2-羟基丙酸发生酯化可得，据此答题．

解答 解：在500℃条件下，丙烯和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl发生加成反应生成A，A发生消去反应生成环氧氯丙烷，环氧氯丙烷和氢氧化钠的水溶液反应生成丙三醇，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，丙三醇反应生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一个氧原子，则B中含有醛基，C中含有羧基，B的不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$，所以B是丙烯醛，C是丙烯酸，C和G发生加成反应生成高分子化合物H，H的结构简式为：；G发生加聚反应生成L，L的结构简式为：，乙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反应生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴发生取代反应生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G，
（1）在500℃条件下，丙烯和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl发生加成反应生成A，
故答案为：取代反应；加成反应；
（2）反应④通常用一种盐和一种酸代替HBr参加反应，这种酸和盐能生成溴化氢，氢溴酸是强酸，则所用酸为难挥发性的强酸，为浓硫酸，盐为溴化钠，
故答案为：溴化钠；浓硫酸；
（3）B是丙烯醛，丙烯醛和氢氧化铜悬浊液反应生成丙烯酸和氧化亚铜、水，反应方程式为：CH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）通过以上分析知，H的结构简式为：，
故答案为：；
（5）E是1，4-丁二酸，E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应说明含有醛基，能发生缩聚反应说明含有醇羟基和羧基，且还能两分子生成六元环状化合物，则符合条件的E的同分异构体结构简式为，
故答案为：；
（6）C是丙烯酸，用C为原料合成，可以先用丙烯酸与水加成生成2-羟基丙酸，再用2-羟基丙酸发生酯化可得，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意反应物相同，如果反应条件不同，则产物不同，难点是同分异构体的判断，难度较大．