Question

人体摄入的淀粉会水解为葡萄糖，葡萄糖在一定条件下转化成有机物A，A中的碳、氢、氧的质量分数分别为40%、6.7%、53.3%；A的质谱图和核磁共振氢谱如图1、图2所示；已知0.45gA与0.20mol/L 的NaOH溶液25mL恰好完全反应；A和浓硫酸共热，可生成六元环状化合物B．

（1）葡萄糖的结构简式为

 

；
（2）有机物A的实验式为

 

；
（3）A与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为

 

．
（4）B的结构简式为

 

；
（5）A的同分异构体中含有酯基的结构有

 

种，任写其中一种结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定,有机物的推断

专题：

分析：A中的碳、氢、氧的质量分数分别为40%、6.7%、53.5%，则N（C）：N（H）：N（O）=

40%

12

：

6.7%

1

：

53.3%

16

=1：2：1，故A的实验为CH₂O，由A的质谱图可知，其相对分子质量为90，设A的分子式为（CH₂O）x，则30x=90，故x=3，则A的分子式为C₃H₆O₃，由核磁共振氢谱可知，分子中含有4种氢原子，0.45gA为

0.45g

90g/mol

=0.005mol，n（NaOH）=0.025L×0.2mol/L=0.005mol，二者恰好完全反应，则A含有1个-COOH，A和浓硫酸共热，可生成六元环状化合物B，A中应含有羟基，且-OH与-COOH连在同一碳原子上，故A的结构简式为，B为，据此解答．

解答： 解：A中的碳、氢、氧的质量分数分别为40%、6.7%、53.5%，则N（C）：N（H）：N（O）=

40%

12

：

6.7%

1

：

53.3%

16

=1：2：1，故A的实验为CH₂O，由A的质谱图可知，其相对分子质量为90，设A的分子式为（CH₂O）x，则30x=90，故x=3，则A的分子式为C₃H₆O₃，由核磁共振氢谱可知，分子中含有4种氢原子，0.45gA为

0.45g

90g/mol

=0.005mol，n（NaOH）=0.025L×0.2mol/L=0.005mol，二者恰好完全反应，则A含有1个-COOH，A和浓硫酸共热，可生成六元环状化合物B，A中应含有羟基，且-OH与-COOH连在同一碳原子上，故A的结构简式为，B为，
（1）葡萄糖的结构简式为：HOCH₂（CHOH）₄CHO，故答案为：HOCH₂（CHOH）₄CHO；
（2）由上述分析可知，有机物A的实验式为CH₂O，故答案为：CH₂O；
（3）A与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为+NaOH→+H₂O，故答案为：+NaOH→+H₂O；
（4）由上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（5）A的同分异构体中含有酯基，符合条件的同分异构体有：HOCH₂CH₂OOCH，CH₃CH（OH）OOCH，CH₃CH₂OOCOH，HOCH₂OOCCH₃，CH₃OOCCH₂OH，共有5种，
故答案为：5；HOCH₂CH₂OOCH等．

点评：本题考查有机物推断、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，计算确定有机物分子式是关键，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点，学生容易忽略碳酸与醇形成的酯．