题目内容
Q是合成防晒霜的主要成分，某同学以石油化工的基本产品为主要原料，设计合成Q的流程如下（部分反应条件和试剂未注明）：
已知：
Ⅰ．钯催化的交叉偶联反应原理（R、R1为烃基或其他基团，X为卤素原子）：
R-X+R1-CH═CH2
R1-CH═CH-R+H-X
Ⅱ．C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子．
Ⅲ．F不能与氢氧化钠溶液反应，G的核磁共振氢谱中有3个峰且为对位取代物．
请回答下列问题：
（1）反应⑤的反应类型为 ，G的结构简式为 ．
（2）C中官能团的名称是 ；C8H17OH的名称（用系统命名法命名）为 ．
（3）X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写出X的结构简式： ．
（4）B能与新制的氢氧化铜悬浑浊反应，写出其反应的化学方程式： ．
（5）下列有关B、C的说法正确的是 （填序号）．
a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c．1mol B或C都能最多消耗44.8L（标准状况）氢气
d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
（6）分离提纯中间产物D的操作：先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过 操作除去C8H17OH，精制得到D．
已知：
Ⅰ．钯催化的交叉偶联反应原理（R、R1为烃基或其他基团，X为卤素原子）：
R-X+R1-CH═CH2
| Pd/C |
| Na2CO3/NMP |
Ⅱ．C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子．
Ⅲ．F不能与氢氧化钠溶液反应，G的核磁共振氢谱中有3个峰且为对位取代物．
请回答下列问题：
（1）反应⑤的反应类型为
（2）C中官能团的名称是
（3）X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写出X的结构简式：
（4）B能与新制的氢氧化铜悬浑浊反应，写出其反应的化学方程式：
（5）下列有关B、C的说法正确的是
a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c．1mol B或C都能最多消耗44.8L（标准状况）氢气
d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
（6）分离提纯中间产物D的操作：先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据A、B的分子式及C的结构简式知，A为CH3CH=CH2、B为CH2=CHCHO，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成丙烯酸C；
C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，-OH位于端位，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，故该物质结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH；
C与C8H17OH发生酯化反应生成D，D为CH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3；
由E的分子式可知，为苯酚
，由E、F的分子式是可知，E发生取代反应生成F，F不能与NaOH溶液反应，不含酚羟基，故F为
，由F与G分子式可知，F反应取代反应生成G，核磁共振图谱显示G分子有3种不同的氢原子，且在苯环上-OCH3的对位，G为
，由反应条件可知，G与D反应信息中的反应，为取代反应，故Q为
，再结合题目分析解答．
C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，-OH位于端位，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，故该物质结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH；
C与C8H17OH发生酯化反应生成D，D为CH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3；
由E的分子式可知，为苯酚
，由E、F的分子式是可知，E发生取代反应生成F，F不能与NaOH溶液反应，不含酚羟基，故F为，由F与G分子式可知，F反应取代反应生成G，核磁共振图谱显示G分子有3种不同的氢原子，且在苯环上-OCH3的对位，G为，由反应条件可知，G与D反应信息中的反应，为取代反应，故Q为，再结合题目分析解答．解答：
解：根据A、B的分子式及C的结构简式知，A为CH3CH=CH2、B为CH2=CHCHO，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成丙烯酸C；
C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，-OH位于端位，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，故该物质结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH；
C与C8H17OH发生酯化反应生成D，D为CH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3；
由E的分子式可知，为苯酚，由E、F的分子式是可知，E发生取代反应生成F，F不能与NaOH溶液反应，不含酚羟基，故F为，由F与G分子式可知，F反应取代反应生成G，核磁共振图谱显示G分子有3种不同的氢原子，且在苯环上-OCH3的对位，G为，由反应条件可知，G与D反应信息中的反应，为取代反应，故Q为，
（1）通过以上分析知，F和溴发生取代反应生成G，所以该反应类型是取代反应，G的结构简式为，故答案为：取代反应；；
（2）C为丙烯酸，C中官能团名称是碳碳双键和羧基，CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH的名称为2-乙基-1-己醇，
故答案为：碳碳双键、羧基；-乙基-1-己醇；
（3）F为，X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且环上的一溴取代物有两种，说明两个取代基位于对位，所以X为对甲基苯酚，X的结构简式：
，
故答案为：；
（4）B是丙烯醛，B和新制氢氧化铜悬浊液加热发生氧化反应，反应方程式为：CH2=CH-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
CH2=CH-COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案为：CH2=CH-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
CH2=CH-COONa+Cu2O↓+3H2O；
（5）B是丙烯醛、C是丙烯酸，B能发生加成反应、氧化反应，C能发生加成反应、取代反应、氧化反应，
a．二者都含有碳碳双键，所以都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
b．B不含羧基，C含有羧基，所以B不能和碳酸氢钠反应、C能和碳酸氢钠反应，故错误；
c．1mol B和氢气发生加成反应最多消耗44.8L（标准状况）氢气、1molC和氢气发生加成反应最多消耗22.4L（标准状况）氢气，故错误；
d．B含有醛基、C含有羧基，所以二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应，B发生氧化反应、C发生中和反应，故正确；
故选ad；
（6）分离提纯中间产物D的操作：用碱除去C和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，D与C8H17OH混溶，用蒸馏方法除去C8H17OH，精制得D，故答案为：蒸馏．
C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，-OH位于端位，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，故该物质结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH；
C与C8H17OH发生酯化反应生成D，D为CH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3；
由E的分子式可知，为苯酚
，由E、F的分子式是可知，E发生取代反应生成F，F不能与NaOH溶液反应，不含酚羟基，故F为，由F与G分子式可知，F反应取代反应生成G，核磁共振图谱显示G分子有3种不同的氢原子，且在苯环上-OCH3的对位，G为，由反应条件可知，G与D反应信息中的反应，为取代反应，故Q为，（1）通过以上分析知，F和溴发生取代反应生成G，所以该反应类型是取代反应，G的结构简式为
，故答案为：取代反应；；（2）C为丙烯酸，C中官能团名称是碳碳双键和羧基，CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH的名称为2-乙基-1-己醇，
故答案为：碳碳双键、羧基；-乙基-1-己醇；
（3）F为
，X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且环上的一溴取代物有两种，说明两个取代基位于对位，所以X为对甲基苯酚，X的结构简式：，故答案为：
；（4）B是丙烯醛，B和新制氢氧化铜悬浊液加热发生氧化反应，反应方程式为：CH2=CH-CHO+2Cu（OH）2+NaOH
| △ |
| △ |
（5）B是丙烯醛、C是丙烯酸，B能发生加成反应、氧化反应，C能发生加成反应、取代反应、氧化反应，
a．二者都含有碳碳双键，所以都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
b．B不含羧基，C含有羧基，所以B不能和碳酸氢钠反应、C能和碳酸氢钠反应，故错误；
c．1mol B和氢气发生加成反应最多消耗44.8L（标准状况）氢气、1molC和氢气发生加成反应最多消耗22.4L（标准状况）氢气，故错误；
d．B含有醛基、C含有羧基，所以二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应，B发生氧化反应、C发生中和反应，故正确；
故选ad；
（6）分离提纯中间产物D的操作：用碱除去C和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，D与C8H17OH混溶，用蒸馏方法除去C8H17OH，精制得D，故答案为：蒸馏．
点评：本题考查有机物合成，侧重考查分析、推断能力，为高考高频点，会根据物质结构、反应条件结合题给信息进行推断，知道有机物官能团及其性质的关系，注意（5）中BC与氢氧化铜反应的不同点，为易错点．
练习册系列答案
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15g A和10.5g B完全反应，生成7.2g C、1.8g D和0.3mol E，则E的摩尔质量为（ ）（提示：用质量守恒观点解答）
| A、100 g?mol-1 |
| B、27.5 g?mol-1 |
| C、55 g?mol-1 |
| D、16.5 g?mol-1 |
）的化学性质与苯相似．
下列各物质中含氮原子数最多的是（ ）
| A、0.1molNH4Cl |
| B、2.8gN2 |
| C、0.2mol CO（NH2）2 分子 |
| D、标况下6.72L NH3 |
下列实验描述不正确的是（ ）
| A、牙膏中甘油是保湿剂和甜味剂，可用新制氢氧化铜检验 |
| B、滴定实验中所用到的滴定管、移液管，在使用前均需干燥或用相应的溶液润洗，容量瓶、锥形瓶则不应润洗 |
| C、火柴头中的氯元素检验的实验中，将火柴头（未燃烧）浸于水中，片刻后取少量溶液，加AgNO3溶液、稀硝酸，若出现白色沉淀，证明有氯元素 |
| D、培养明矾晶体时，为得到较大颗粒的晶体，应自然冷却，并静置过滤 |