Question

4．纳豆是一种减肥食品，从其中分离出一种由C、H、O三种元素组成的有机物A，为确定其结构进行
如下各实验：①6.0g物质A在一定条件下完全分解，生成3.36L（标准状况）一氧化碳和1.8g H₂O．
②中和24g物质A，消耗0.4mol的氢氧化钠溶液．③1mol物质A完全转化为酯，需乙醇2mol； 1mol物质A能与足量钠反应放出1.5mol的氢气．试确定：
（1）A的式量及化学式；  
（2）A的结构简式．

Answer 1

分析 （1）1mol物质A完全转化为酯，需乙醇2mol，则A分子中含有2个-COOH；完全中和24g物质A，需要消耗NaOH为0.4mol，则24gA的物质的量为0.2mol，据此可计算出A的摩尔质量从而得出A的式量；
6.0g物质A在一定条件下完全分解，生成3.36L（标准状况）一氧化碳和1.8g H₂O，CO的物质的量为：$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，水的物质的量为：$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，
根据元素守恒可知6.0gA含有：0.15molC、0.2molH，则O原子的物质的量为：$\frac{6.0g-12g/mol×0.15mol-1g/mol×0.2mol}{16g/mol}$=0.25mol，
根据质量守恒定律可确定A的分子式；
（2）1mol物质A完全转化为酯，需乙醇2mol，则A分子中含有2个-COOH；1mol物质A能与足量钠反应放出1.5mol的氢气，则1molA提供3mol生成氢气的H原子，则A分子中还含有1个-OH，据此确定其结构简式．

解答 解：（1）1mol物质A完全转化为酯，需乙醇2mol，则A分子中含有2个-COOH；完全中和24g物质A，需要消耗NaOH为0.4mol，则24gA的物质的量为0.2mol，有机物A的摩尔质量为：$\frac{24g}{0.2mol}$=120g/mol，则A的式量为120；
6.0g物质A在一定条件下完全分解，生成3.36L（标准状况）一氧化碳和1.8g H₂O，CO的物质的量为：$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，水的物质的量为：$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，
根据元素守恒可知6.0gA含有：0.15molC、0.2molH，则O原子的物质的量为：$\frac{6.0g-12g/mol×0.15mol-1g/mol×0.2mol}{16g/mol}$=0.25mol，
6.0gA的物质的量为$\frac{6.0g}{120g/mol}$=0.05mol，根据元素守恒可知0.05molA含有0.15molC、0.2molH、0.25molO，
故1molA含有3molC、4molH、5molO原子，有机物A的分子式为：C₃H₄O₅，
答：有机物A的式量为120，化学式为C₃H₄O₅；
（2）1mol物质A完全转化为酯，需乙醇2mol，则A分子中含有2个-COOH；
1mol物质A能与足量钠反应放出1.5mol的氢气，则1molA提供3mol生成氢气的H原子，所以有机物中还含有1个-OH，
所以A分子中含有2个羧基、1个羟基，则有机物A的结构简式为：，
答：有机物A的结构简式为．

点评 本题考查有机物的推断、有机物的性质等，题目难度中等，根据性质推断有机物的官能团与数目结合核磁共振氢谱确定有机物的分子式是解题的关键，试题侧重考查学生的分析、理解能力及化学计算能力．