Question

3-羟基丁酸 （3-hydroxybutyrate） 也称为β-羟基丁酸 （beta-hydroxybutyrate），在工业中可用于合成可生物降解的塑料，如聚（3-羟基丁酸）．

已知：i．共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：

ii．
iii．步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基
（1）A分子结构简式

 

；理论上B也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：

 

；C中含有的官能团是

 

（用符号表示）．
（2）写出反应类型：②

 

，④

 

．
（3）PHB

 

（填“有”或“无”）固定熔沸点；它与E

 

（填“互为”或“不互为”）同分异构体．下列有机物具有类似共轭二烯烃性质的是

 

（填序号）；
a．                              
b．
c．                        
d．
（4）写出反应⑤的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH₃COCH₂COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为．3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，据此解答．

解答： 解：由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH₃COCH₂COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为．3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，
（1）由上述分析可知，A为，B为，可以由1，3-丁二烯与CH₃C≡CCH₃通过加成反应合成，所以F为CH₃C≡CCH₃，F的名称2-丁炔，C为CH₃COCH₂COOH，含有的官能团是、-COOH，
故答案为：；2-丁炔；、-COOH；
（2）反应②属于氧化反应，反应④属于缩聚反应，
故答案为：氧化反应；缩聚反应；
（3）PHB是高聚物，分子中n值不同，为混合物，没有固定的熔点；PHB与E都属于高聚物，但n值不同，二者不是同分异构体，C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，
a．中不含不饱和键，不具有类似共轭二烯烃性质，故a不符合；
b．中存在C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，故b符合；
c．中不存在C=C双键通过C-C单键连接，不具有类似共轭二烯烃性质，故c不符合；
d．中存在C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，故d符合；
故答案为：无；不互为；bd；
（4）反应⑤为：CH₃CH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O，
故答案为：CH₃CH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要学生对给予的选项进行利用，是有机题目热点题型，理解给予的信息是解题的关键，是对学生综合能力的考查，注意掌握官能团的性质．