题目内容

1．实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯．有关物质的相关数据如下表
化合物相对分子质量密度/g•cm-3沸点/℃溶解度/100g水
正丁醇740.80118.09
冰醋酸601.045118.1互溶
乙酸正丁酯1160.882126.10.7
请回答有关问题．
Ⅰ．乙酸正丁酯粗产品的制备在三孔圆底烧瓶中进行，并使用了分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及回流冷凝管．实验需要的药品：浓硫酸、冰醋酸和正丁醇．
（1）写出生成乙酸正丁酯的方程式CH3CH2CH2CH2OH+CH3COOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3CH2CH2CH2OOCCH3+H2O．
（2）正丁醇的核磁共振氢谱中峰面积之比是3：2：2：2：1．
（3）结合平衡移动原理进一步解释分水器的作用分离出生成的水，使得平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动．
Ⅱ．乙酸正丁酯粗产品的精制
（1）将三颈圆底烧瓶中的液体转入分液漏斗中，并用饱和Na2CO3溶液洗涤有机层，用分液法可分离上述有机层和水层，分液完成后，取出有机层的操作是先放出下层的水层，再将有机层从上口倒入一个干燥的蒸馏烧瓶中．
（2）将酯层进行蒸馏．收集乙酸正丁酯产品．
Ⅲ．计算产率
如果实验中加入了18.5mL正丁醇、30mL冰醋酸和2mL浓硫酸，实验后制得的乙酸正丁酯的质量为0.11mol，则乙酸正丁酯的产率为55%．

分析 I．（1）根据酯化反应原理酸脱羟基醇脱氢写出反应的化学方程式；
（2）分子中不同环境的氢原子的数目之比就等于核磁共振氢谱中峰面积之比；
（3）该反应为可逆反应，减少生成物使平衡正向移动；
II．（1）乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应而被吸收；分液漏斗中的上层液体从上口倒出；
（2）乙酸丁酯的沸点比乙酸、丁醇的沸点高；
III．先根据酸的量计算理论上酯的量，再根据水的量计算酯的量，实际上酯的量与理论值之比即为酯的产率．

解答 解：I．（1）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与丁醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸丁酯和水，该反应为可逆反应，化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH $?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$ CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O；
（2）分子中不同环境的氢原子的数目之比就等于核磁共振氢谱中峰面积之比，分子中含有4种不同环境的H原子，其数目之比为3：2：2：2：1，则正丁醇的核磁共振氢谱中峰面积之比是3：2：2：2：1；
故答案为：3：2：2：2：1；
（3）该反应为可逆反应，减少生成物使平衡正向移动，所以分离出生成的水，使得平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动，能提高产率；
故答案为：分离出生成的水，使得平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动；
II．（1）产品中含有乙酸丁酯、乙酸和丁醇，乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应而被吸收，丁醇能溶于水溶液，所以要用饱和Na2CO3溶液洗涤有机层；分液漏斗中的上层液体从上口倒出，所以其操作为先放出下层的水层，再将有机层从上口倒入一个干燥的蒸馏烧瓶中；
故答案为：Na2CO3溶液；先放出下层的水层，再将有机层从上口倒入一个干燥的蒸馏烧瓶中；
（2）乙酸丁酯的沸点比乙酸、丁醇的沸点高，所以要分离出乙酸丁酯，要用蒸馏法；
故答案为蒸馏：
III．18.5mL正丁醇的质量为18.5mL×0.80g/mL=14.8g，30mL冰醋酸的质量为30mL×1.045g/mL=31.353g，
设理论上14.8g正丁醇完全反应需乙酸的质量是y，则：
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
60g        74g
y          14.8g
y=$\frac{60g×14.8g}{74g}$=12g＜31.353g，所以乙酸过量，按照正丁醇计算乙酸正丁醇酯的理论质量，
设乙酸正丁醇酯的理论质量为x，则：
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
74g                              116g
14.8g                             x
所以x=$\frac{14.8g×116g}{74g}$=23.2g
则乙酸正丁酯的产率为 $\frac{116g/mol×0.11mol}{23.2g}$×100%=55%，
故答案为：55%．

点评 本题主要考查了物质制备方案设计，掌握酯的制备原理以及运用原理理解实验装置是解答的关键，题目难度中等．试题充分培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．

练习册系列答案
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12．酸碱中和反应是中学化学一类重要的反应，某学生实验小组对课本中的两个酸碱中和实验进行了研究．
（1）用图甲装置进行强酸（50mL 0.5mol/L的HCl）和强碱（50mL 0.55mol/L的NaOH）反应的中和热测定．
①从实验装置上看，图中尚缺少的一种玻璃仪器是环形玻璃搅拌器．
②大小烧杯之间填满纸屑的作用是保温、隔热、减少实验过程中的热量散失．
③若用醋酸代替上述盐酸实验，实验测得的中和热的数值偏低（填“偏高”、“偏低”或“无影响”）．
（2）用实验室准确配制的0.100mol/L的NaOH溶液测定某未知浓度的稀盐酸．其具体实验步骤如下：
①应选择b滴定管（填写图乙中对应字母），用少量标准NaOH溶液润洗2～3次水洗后的该滴定管，再加入标准的0.100mol/L的NaOH溶液并记录液面刻度读数；
②用酸式滴定管精确的放出25.00mL待测盐酸，置于用蒸馏水洗净的锥形瓶中．再加入2滴酚酞试液；
③滴定时，边滴边振荡，同时眼睛注视锥形瓶内溶液颜色的变化，观察到锥形瓶中溶液的颜色由无色变为浅红色，且半分钟不褪色即达到滴定终点；
④记录液面刻度读数．根据滴定管的两次读数得出消耗标准NaOH溶液的体积，再重复测定两次，实验结果记录见下表：
实验次数起始滴定管读数终点滴定管读数
10.00mL24.02mL
20.50mL24.46mL
32.50mL25.02mL
测得未知稀盐酸的物质的量浓度为0.096mol/L（保留小数点后3位）．
12．某学习小组为证明并观察铜与稀HNO3反应的产物是NO，设计了如下图所示的实验装置．请你根据他们的思路，选择下列药品完成实验，填写实验步骤并回答问题．供选择的药品：铜丝、稀硝酸、烧碱溶液、铁粉、CaCO3颗粒．
实验步骤：
（1）实验开始时，必须进行的第一步操作是检验装置的气密性；
（2）向试管中加入一定量的固体药品CaCO3颗粒，然后倒入过量的稀硝酸，并迅速塞紧带铜丝和导管的橡皮塞，其目的是排出试管中的空气，防止与NO反应；
（3）反应一段时间后，用蘸有NaOH溶液的棉花团封住导管口；
（4）将铜丝向下移动插入试管液体中，使之与硝酸反应，反应的离子方程式是3Cu+8H++2NO3-=3Cu2++2NO↑+4H2O；
（5）将注射器插入试管口的橡皮塞中，向试管内推入空气，现象是气体由无色变红棕色．
9．写出下列反应的化学方程式
①乙炔通入过量的溴的四氯化碳溶液：CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2；
②2-溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热：；
（2）写出2-甲基-3-乙基戊烷的结构简式：；
（3）充分燃烧2.8g某有机物，生成8.8gCO2和3.6gH2O，改有机物蒸气的密度是相同条件下N2的密度2倍．
①该有机物的分子式为：C4H8；
②该有机物所有链状同分异构体的结构简式为：CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CH2CH3 ，．
16．下列各组离子能够大量共存的是（　　）
A．Na+、Ca2+、Cl-、NO3-B．Fe2+、H+、SO32-、ClO-
C．Mg2+、NH4+、Cl-、SO42-D．K+、Fe3+、NO3-、SCN-
6．关于胡椒酚（，植物挥发油中成分）说法正确的是（　　）
A．该化合物属于芳香烃
B．分子中9个碳原子一定处于同一平面
C．它的部分同分异构体能够发生银镜反应
D．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2 发生反应
13．如图是由4个碳原子结合成的4种有机物（氢原子没有画出）
（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称2-甲基丙烷．
（2）鉴别有机物（a）和（b）所需要的试剂是溴水或酸性高锰酸钾溶液．
（3）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是（b）（填代号）．
（4）上述有机物中4个碳原子处于同一平面的有（b）（c）（d）（填代号）．
10．在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应：若将1 mol CH4与Cl2反应，待反应完成后测得四种有机取代物的物质的量之比为：n（CH3Cl）：n（CH2Cl2）：n（CHCl3）：n（CCl4）=4：3：2：1，则消耗的Cl2为（　　）
A．1.0 molB．2.0 molC．3.0 molD．4.0 mol
11．下列实验操作可以达到实验目的是（　　）
实验目的实验操作
A鉴别蚕丝制品和羊毛制品用灼烧方法验证，闻是否有烧焦羽毛气味
B检验淀粉水解的最终产物的还原性取少量淀粉溶液，与稀硫酸共热后再加入银氨溶液，水浴加热，观察是否出现银镜
C检验氯仿（CHCl3）中的氯元素取少量氯仿加入硝酸银溶液，观察是否出现白色沉淀
D除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸加入足量饱和Na2CO3溶液，振荡，静置，分液，取出上层液体
A．AB．BC．CD．D

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