题目内容
已知X是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合物．X可以通过以下线路合成
请根据图回答：
（1）D中含有的官能团名称是 、 ；反应①属于 反应．
（2）化合物B的结构简式为 ，或
（3）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，下同）
（4）化合物F 的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，写出反应⑦的化学方程式是 ．
（5）化合物Y是X的同分异构体，Y具有如下特点：a．苯环上有两种取代基；b．苯环是的一氯代物只有两种；c 能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3molNaOH发生反应．写出符合上述特点的Y的结构简式（任写一种） ．
请根据图回答：
（1）D中含有的官能团名称是
（2）化合物B的结构简式为
（3）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，下同）
（4）化合物F 的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，写出反应⑦的化学方程式是
（5）化合物Y是X的同分异构体，Y具有如下特点：a．苯环上有两种取代基；b．苯环是的一氯代物只有两种；c 能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3molNaOH发生反应．写出符合上述特点的Y的结构简式（任写一种）
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：从C3H5Cl和NaOH的反应来看，A是C3H5OH，和HBr的反应就是将其中的不饱和度给用完，C3H6OHBr．根据最后得到的是羧酸物质来看，羟基应该在链端．反应③、④是氧化的两个步骤，也就是说C是醛，D是酸，再经过反应⑤消去卤素得到烯烃．
（1）由上述分析可知，D中含有的官能团是溴原子、羧基；反应①属于取代反应；
（2）由于HBr的加成位置不确定，所以可能的结构有：BrCH2CH2CH2OH 或 CH3CHBrCH2OH；
（3）反应⑤是D在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应；
（4）化合物F 的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，则F为
，F与CH2=CHCOOH发生酯化反应生成X和水；
（5）化合物Y是X的同分异构体，其分子式为C12H10O5，a．苯环上有两种取代基；b．苯环是的一氯代物只有两种；c 能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3molNaOH发生反应，可知Y含有一个酚羟基，2个羧基，且对称性很好，调整取代基位置即可．
（1）由上述分析可知，D中含有的官能团是溴原子、羧基；反应①属于取代反应；
（2）由于HBr的加成位置不确定，所以可能的结构有：BrCH2CH2CH2OH 或 CH3CHBrCH2OH；
（3）反应⑤是D在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应；
（4）化合物F 的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，则F为
，F与CH2=CHCOOH发生酯化反应生成X和水；（5）化合物Y是X的同分异构体，其分子式为C12H10O5，a．苯环上有两种取代基；b．苯环是的一氯代物只有两种；c 能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3molNaOH发生反应，可知Y含有一个酚羟基，2个羧基，且对称性很好，调整取代基位置即可．
解答：
解：从C3H5Cl和NaOH的反应来看，A是C3H5OH，和HBr的反应就是将其中的不饱和度给用完，C3H6OHBr．根据最后得到的是羧酸物质来看，羟基应该在链端．反应③、④是氧化的两个步骤，也就是说C是醛，D是酸，再经过反应⑤消去卤素得到烯烃．
（1）由上述分析可知，D中含有的官能团是溴原子、羧基；反应①属于取代反应，故答案为：溴原子、羧基； 取代反应；
（2）由于HBr的加成位置不确定，所以可能的结构有：BrCH2CH2CH2OH 或 CH3CHBrCH2OH，故答案为：BrCH2CH2CH2OH 或 CH3CHBrCH2OH；
（3）反应⑤是D在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，BrCH2CH2COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O，
故答案为：BrCH2CH2COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O；
（4）化合物F 的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，则F为，F与CH2=CHCOOH发生酯化反应生成X和水，反应的方程式为：
，
故答案为：；
（5）化合物Y是X的同分异构体，其分子式为C12H10O5，a．苯环上有两种取代基；b．苯环是的一氯代物只有两种；c 能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3molNaOH发生反应，可知Y含有一个酚羟基，2个羧基，且对称性很好，调整取代基位置，得
，
故答案为：．
（1）由上述分析可知，D中含有的官能团是溴原子、羧基；反应①属于取代反应，故答案为：溴原子、羧基； 取代反应；
（2）由于HBr的加成位置不确定，所以可能的结构有：BrCH2CH2CH2OH 或 CH3CHBrCH2OH，故答案为：BrCH2CH2CH2OH 或 CH3CHBrCH2OH；
（3）反应⑤是D在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，BrCH2CH2COOH+2NaOH
| 乙醇 |
| △ |
故答案为：BrCH2CH2COOH+2NaOH
| 乙醇 |
| △ |
（4）化合物F 的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，则F为
，F与CH2=CHCOOH发生酯化反应生成X和水，反应的方程式为：，故答案为：
；（5）化合物Y是X的同分异构体，其分子式为C12H10O5，a．苯环上有两种取代基；b．苯环是的一氯代物只有两种；c 能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3molNaOH发生反应，可知Y含有一个酚羟基，2个羧基，且对称性很好，调整取代基位置，得
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要对给予的信息进行利用，掌握官能团的性质与转化是关键，注意结合转化关系中有机物的结构进行推断．
练习册系列答案
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