题目内容

19.W结构中含有三个六元环,是一种新型香料的主要成分之一.W的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:①
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子.
③D和H是同系物
请回答下列问题:
(1)G分子中含有的官能团名称:羧基和溴原子.
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有取代反应、加成反应.
(3)A的结构简式为;W的结构简式:.
(4)G→H反应条件为氢氧化钠水溶液、加热、酸化.
(5)B→C的化学方程式:;由D生成高分子化合物的方程式.
(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有4 种(不包括立体异构):
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;
其中核磁共振氢谱为5组峰的为 (写结构简式),其峰面积之比为1:2:2:2:1.

分析 根据B分子式知,生成B的反应为加成反应,A发生取代反应生成,则A为
根据信息①知,生成A的反应为取代反应;
B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,则B结构简式为,B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C,C为,C被氧化生成D,根据D分子式知,D为;

苯乙烯和水反应生成E,E被氧化生成F,F不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5,含有苯环,则F中含有一个双键,应该为苯乙酸,则F结构简式为,E结构简式为,F在光照条件下和溴发生取代反应生成G,G为,G发生反应生成H,H与D是同系物,H为,W中含有三个六元环,H和D反应酯化反应生成W,W为,据此分析解答.

解答 解:根据B分子式知,生成B的反应为加成反应,A发生取代反应生成,则A为
根据信息①知,生成A的反应为取代反应;
B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,则B结构简式为,B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C,C为,C被氧化生成D,根据D分子式知,D为;

苯乙烯和水反应生成E,E被氧化生成F,F不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5,含有苯环,则F中含有一个双键,应该为苯乙酸,则F结构简式为,E结构简式为,F在光照条件下和溴发生取代反应生成G,G为,G发生反应生成H,H与D是同系物,H为,W中含有三个六元环,H和D反应酯化反应生成W,W为,
(1)G为,G分子中含有的官能团名称是羧基、溴原子,
故答案为:羧基和溴原子;
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有取代反应和加成反应,
故答案为:取代反应;加成反应;
(3)A的结构简式为、W的结构简式为:,
故答案为:;;
(4)G发生水解反应生成H,卤代烃需要在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应,G→H反应条件为:NaOH的水溶液、加热,然后酸化得到H,
故答案为:氢氧化钠水溶液、加热、酸化;
(5)B结构简式为,B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C,C为,B→C的化学方程式为:;
D为,D发生缩聚反应生成高分子化合物,由D生成高分子化合物的方程式为,
故答案为:;;
(6)F的结构简式为,F的同分异构体符合下列条件:
①能发生银镜反应说明含有醛基;②能发生水解反应说明含有酯基,如果取代基含有HCOO-和-CH3,有邻间对三种同分异构体,如果取代基为HCOOCH2-,有一种结构,所以符合条件的有4种,其中核磁共振氢谱为5组峰的为,峰面积之比为1:2:2:2:1,故答案为:4;;1:2:2:2:1
.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力,根据某些物质结构简式、分子式、反应条件进行推断,明确官能团及其性质关系是解本题关键,难点是(6)题同分异构体种类判断,题目难度不大.

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