Question

16．下图是以基本化工原料制备防腐剂对羟基苯甲酸丁酯的合成路线．
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1﹕1．回答下列问题：
（1）B的化学名称为对甲基氯苯．
（2）由B生成C的化学反应方程式为．
（3）F的化学式为C₇H₄O₃Na₂．
（4）G的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有13种，其中核磁共振氢谱由四种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1：1的是（写一种结构简式）

Answer 1

分析 由A的分子式为C₇H₈，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G，据此分析解答．

解答 解：由A的分子式为C₇H₈，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G，
（1）B为，B的化学名称为对甲基氯苯，故答案为：对甲基氯苯．
（2）由B生成C是在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成，反应的化学反应方程式为为：；
（3）F为，分子式为C₇H₄O₃Na₂，
故答案为：C₇H₄O₃Na₂．
（4）同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以共计是13种．其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物合成和推断，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，需要学生熟练掌握官能团的性质，题目难度中等．