Question

β-拉帕醌（β-lapachone）是一种抗癌新药，合成路线如下：
回答下列问题：
（l）绿色化学要求利用化学原理从源头消除污染，期望在化学反应和化学工业过程中充分利用参与反应的原料，所有物质原料、中间产物都在内部循环、利用、实现零排放．上述反应符合绿色化学要求的是

 

  （选壤：“A→B”、“B→C”、“D→E“、“E→F”）．
（2）E在一定条件下可以发生选择性加氢，生成物结构简式如图所示，写出此有机物分子中含有的官能团名称：

 

．
（3）已知X的分子式为C₅H₉C1，则D→E的反应类型为

 

：
X的结构简式为

 

．
（4）写出“B→C”的化学反应方程式：

 

．
（5）化合物B的同分异构体有很多种，写出含有结构且能水解的所有同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）反应符合绿色化学要求，原子利用率达100%；
（2）含有碳碳双键和羟基；
（3）D→E发生的是取代反应，X为（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）B→C的反应为酯化反应；
（5）含有结构且能水解，说明含有酯基，以此可确定同分异构体．

解答： 解：（1）E和F为同分异构体，二者为互变反应，原子利用率为100%，故答案为：E→F；
（2）含有碳碳双键和羟基，故答案为：碳碳双键和羟基；
（3）D→E发生的是取代反应，对比D、E的结构结合X的分子式可确定X的结构简式为（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，
故答案为：取代反应；（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）B和乙醇发生酯化反应生成C，方程式为，
故答案为：；
（5）含有结构且能水解，说明含有酯基，对应的同分异构体有，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，侧重于有机物的反应类型、结构简式的判断，注意把握有机物官能团的性质和转化，易错点为（4）、（5），注意把握同分异构体的判断题目难度中等．