Question

Ⅰ．分子式为C₈H₈O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料．F具有如下特点：
①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；
②能发生加聚反应；
③苯环上的一氯代物只有两种．
（1）F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

 

．
（2）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G有多种结构，写出其中一种的结构简式

 

．
①芳香族化合物E的分子式是C₈H₈C_l2．E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是

 

．
②分子式C₄H₈O₂的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的有

 

种，其相应的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，据此回答；
（2）G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，根据同分异构体的特点来书写；
①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯环上的一溴取代物只有一种，侧链可以为2个-CH₂Cl，且处于对位，可以是2和甲基、2个-Cl，为对称结构；
②根据C₄H₈O₂同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，由D的分子式可知，D的同分异构体中含有1个-COOH，据此书写符合条件的同分异构体．

解答： 解：（1）F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，可发生加聚反应，方程式为，
故答案为：；
（2）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种，
故答案为：或   或 或．
①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯环上的一溴取代物只有一种，侧链可以为2个-CH₂Cl，且处于对位，可以是2和甲基、2个-Cl，为对称结构，有如下结构：，故符合条件的同分异构体共有6种，故答案为：6；
②C₄H₈O₂的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，同分异构体中含有1个-COOH，符合条件的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH，故答案为：2；CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据有机物的官能团的变化为解答该题的突破口，注意题给信息，为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断．