Question

某有机物X（C₁₃H₁₃O₇Br）遇到FeCl₃溶液显紫色，其部分结构简式如下：

已知：①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物；
②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D，D的分子式为C₄H₆O₅；
③C能发生银镜反应．
试回答：
（1）D中所含官能团的名称是

 

，D不能发生的反应类型是

 

（填序号）．
①加成反应，②消去反应，③氧化反应，④酯化反应．
（2）D的一种同分异构体E有如下特点：1mol E可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6L H₂（标准状况下），1mol E可以和足量NaHCO₃溶液反应，生成1mol CO₂，1mol E还可以发生银镜反应，生成2mol Ag．试写出E可能的结构简式

 

．
（3）A和D在一定条件下可以生成八元环酯，写出此反应的化学方程式

 

．
（4）若C经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种，则F可能的结构简式为

 

，写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式

 

．
（5）F的一种同分异构体是制取阿司匹林（）的原料，试写出其结构简式

 

，它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：X遇FeCl₃溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X由部分结构简式连在苯环上组成，X可能为，D的分子式为C₄H₆O₅，D为，可知B为，A为CH₂OHCH₂OH，C为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答： 解：X遇FeCl₃溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X由部分结构简式连在苯环上组成，X可能为，D的分子式为C₄H₆O₅，D为，可知B为，A为CH₂OHCH₂OH，C为，
（1）D为，含羧基、羟基，可发生消去、氧化、酯化反应，不能发生消去反应，故答案为：羧基、羟基；①；
（2）D的一种同分异构体E有如下特点：1mol E可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6L H₂（标准状况下），则含3个-OH，1mol E可以和足量NaHCO₃溶液反应，生成1mol CO₂，则含1个-COOH，1mol E还可以发生银镜反应，生成2mol Ag，含1个-CHO，则E可能的结构简式为、，故答案为：、；
（3）A和D在一定条件下可以生成八元环酯，此反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C为，C经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种，苯环上含2种H，F中含2个酚-OH、1个-CHO，符合条件的结构简式为、，任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式为，
故答案为：、；；
（5）F的一种同分异构体与乙酸发生酯化反应制取阿司匹林，则其同分异构体应为，一定条件下生成高分子化合物的方程式为
，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意根据X的性质结合E的结构正确推断X的结构并推断其它物质的结构简式为解答该题的关键，易错点为（4），注意根据物质的结构和性质分析．