题目内容
化合物E可以通过如图所示的路线合成：
（1）A中含有的官能团名称为 ．除不稳定的乙烯醇（CH2=CHOH）外，A的另一种同分异构体的结构简式是 ．
（2）1mol E完全燃烧，消耗的O2是 mol．
（3）写出D与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式．（有机物用结构简式表示）
（4）若将D→E看作一个取代反应，则E中带“*”号的C原子来自D中的 （①、②）甲基．该取代反应的副产物是 ．
（5）化合物F（
）是一种重要的有机合成中间体．写出以苯酚、甲苯为基本原料制取该化合物的合成路线流程图．请注意：1．可选用必要的无机原料；2．已知酚羟基一般不易直接与羧酸发生类似酯化的反应，以上C→D的方法可供参照．
（1）A中含有的官能团名称为
（2）1mol E完全燃烧，消耗的O2是
（3）写出D与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式．（有机物用结构简式表示）
（4）若将D→E看作一个取代反应，则E中带“*”号的C原子来自D中的
（5）化合物F（
）是一种重要的有机合成中间体．写出以苯酚、甲苯为基本原料制取该化合物的合成路线流程图．请注意：1．可选用必要的无机原料；2．已知酚羟基一般不易直接与羧酸发生类似酯化的反应，以上C→D的方法可供参照．考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A发生氧化反应生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH3CHO，对比乙酸及其生成物的结构可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH3COCl，邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C，则C为
，对比C的结构、CH3COCl及生成物的结构，可知C中酚羟基氢原子被取代生成D；
（1）根据A的结构判断含有的官能团；乙醛的同分异构体不稳定的乙烯醇（CH2=CHOH）外，还有环氧乙烷；
（2）E的分子式为C9H6O3，可以改写为C9.3H2O形式，1molE的耗氧量相当于9mol碳的耗氧量；
（3）D中含有酯基，发生水解反应得到羧基、酚羟基与氢氧化钠继续发生反应；
（4）对比D、E的结构可以判断E中带“*”号的C原子来源与生成的副产物；
（5）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸与PCl3得到
，再与苯酚反应得到．
，对比C的结构、CH3COCl及生成物的结构，可知C中酚羟基氢原子被取代生成D；（1）根据A的结构判断含有的官能团；乙醛的同分异构体不稳定的乙烯醇（CH2=CHOH）外，还有环氧乙烷；
（2）E的分子式为C9H6O3，可以改写为C9.3H2O形式，1molE的耗氧量相当于9mol碳的耗氧量；
（3）D中含有酯基，发生水解反应得到羧基、酚羟基与氢氧化钠继续发生反应；
（4）对比D、E的结构可以判断E中带“*”号的C原子来源与生成的副产物；
（5）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸与PCl3得到
，再与苯酚反应得到．解答：
解：A发生氧化反应生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH3CHO，对比乙酸及其生成物的结构可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH3COCl，邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C，则C为，对比C的结构、CH3COCl及生成物的结构，可知C中酚羟基氢原子被取代生成D；
（1）A为CH3CHO，含有的官能团为醛基；乙醛的同分异构体不稳定的乙烯醇（CH2=CHOH）外，还有环氧乙烷，结构简式为
，
故答案为：醛基；；
（2）E的分子式为C9H6O3，可以改写为C9.3H2O形式，1molE的耗氧量相当于9mol碳的耗氧量，即1molE消耗氧气的为9mol，故答案为：9；
（3）D中含有酯基，发生水解反应得到羧基、酚羟基与氢氧化钠继续发生反应，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）对比D、E的结构可知，E中带“*”号的C原子来自D中的①号甲基，同时生成甲醇，故答案为：①；甲醇；
（5）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸与PCl3得到，再与苯酚反应得到，合成路线图为：
，
故答案为：．
，对比C的结构、CH3COCl及生成物的结构，可知C中酚羟基氢原子被取代生成D；（1）A为CH3CHO，含有的官能团为醛基；乙醛的同分异构体不稳定的乙烯醇（CH2=CHOH）外，还有环氧乙烷，结构简式为
，故答案为：醛基；
；（2）E的分子式为C9H6O3，可以改写为C9.3H2O形式，1molE的耗氧量相当于9mol碳的耗氧量，即1molE消耗氧气的为9mol，故答案为：9；
（3）D中含有酯基，发生水解反应得到羧基、酚羟基与氢氧化钠继续发生反应，反应方程式为：
，故答案为：
；（4）对比D、E的结构可知，E中带“*”号的C原子来自D中的①号甲基，同时生成甲醇，故答案为：①；甲醇；
（5）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸与PCl3得到
，再与苯酚反应得到，合成路线图为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构分析解答，是对有机化学基础的综合考查，需要学生具备扎实的基础与知识迁移运用能力，难度中等．
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